2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)] phenyl-1-benzofuran；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]benzofuran；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: STVKAXJFRMGNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran 在 氧气 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到2,2'-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Metal-Free, and Catalytic Dehydrogenative Coupling of Heterocycles: En Route to Hedgehog Signaling Pathway Inhibitors

  摘要：

  The nitrosonium ion-catalyzed dehydrogenative coupling of heteroarenes under mild reaction conditions is reported. The developed method utilizes ambient molecular oxygen as a terminal oxidant, and only water is produced as byproduct. Dehydrogenative coupling of heteroarenes translated into the rapid discovery of novel hedgehog signaling pathway inhibitors, emphasizing the importance of the developed methodology.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00521
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• Regiocontroled Palladium-Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners
  作者：Lenka Loukotova、Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201301077

  日期：2014.3.10

  products together with C2,C3 diarylation products. We found that the use of benzenesulfonyl chlorides instead of aryl halides as the coupling partner allows for controlling the regioselectivity of the palladium‐catalysed arylation of benzofurans in favour of carbon C2. This method tolerates a variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative.

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Palladium Nanoparticles Catalyzed Synthesis of Benzofurans by a Domino Approach
  作者：Pavan Mandali、Dillip Chand

  DOI：10.1055/s-0034-1380463

  日期：2015.6

  Palladium nanoparticles (PdNPs) were used as a catalyst for the one-pot synthesis of a variety of benzofurans by Sonogashira cross-coupling reactions under ambient conditions. The catalyst could be recycled without significant loss in its activity.

  钯纳米颗粒（PdNPs）被用作催化剂，在常温条件下通过Sonogashira交叉偶联反应一锅法合成各种苯并呋喃化合物。该催化剂可循环使用且活性不会显著下降。
• Domino synthesis of 2-arylbenzo[b]furans by copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl acetylenes
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.026

  日期：2010.3

  range of 2-arylbenzo[b]furans are synthesized through domino intermolecular C(aryl)–C(alkynyl) bond formation followed by intramolecular C(alkynyl)–O bond forming cyclization via copper(II)-catalyzed coupling of o-iodophenols and aryl terminal acetylenes. This method requires neither expensive palladium catalyst nor oxophilic phosphine ligands, can tolerate different functional groups. The methodology

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。
• Unexpected one-step synthesis of 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans under Wittig conditions
  作者：Michela Begala、Pierluigi Caboni、Maria João Matos、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.048

  日期：2018.5

  conditions, led to 2-phenylbenzofuran derivatives 4a–p and the unexpected formation of 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives 5a–p. Benzoyl chlorides possessing electron-withdrawing groups afforded 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives in higher yields than those with electron-donating groups. This reaction represents a simple and regioselective, one-pot route towards the preparation of deactivated

  在Wittig条件下，2-羟基苄基三苯基溴化with与取代的苯甲酰氯反应，生成2-苯基苯并呋喃衍生物4a - p以及意外地形成了3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物5a - p。具有吸电子基团的苯甲酰氯以比具有给电子基团的苯甲酰氯更高的产率得到3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该反应代表了制备失活的3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃化合物的简单且区域选择性的一锅法，这是很难通过直接将2-苯基苯并呋喃酰化而获得的。