3-(3-ETHOXY-1,2,5-THIADIAZOL-4-YL)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-(3-ETHOXY-1,2,5-THIADIAZOL-4-YL)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE
• 英文别名: 3-(4-ethoxy-1,2,5-thiadiazol-3-yl)quinuclidine；3-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-4-ethoxy-1,2,5-thiadiazole
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: YPKJBZLHKQPDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ETHOXY-1,2,5-THIADIAZOL-4-YL)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE 、 富马酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-Ethoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]-octane fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC AGONISTS FOR NEUROLOGICAL DISORDERS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] AGONISTES MUSCARINIQUES POUR TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER

  摘要：

  公开号：

  WO2009152392A3
• 作为产物：
  描述：

  (+) 3-(3-butylsulfonyl-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane 、 sodium ethanolate 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以74.8%的产率得到3-(3-ETHOXY-1,2,5-THIADIAZOL-4-YL)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC AGONISTS FOR NEUROLOGICAL DISORDERS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] AGONISTES MUSCARINIQUES POUR TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER

  摘要：

  公开号：

  WO2009152392A3

文献信息

• Method for treating anxiety using an azabicyclic oxadiazole or thiadiazole compound
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709093A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention provides the use of a compound wherein X is oxygen or sulphur; R is hydrogen, amino, halogen, -CHO, -NO₂, -OR⁴, -SR⁴, -SOR⁴, -SO₂R⁴, C₃₋₇-cycloalkyl, C₄₋₈-(cycloalkylalkyl), -Z-C₃₋₇-cycloalkyl, and -Z-C₄₋₈-(cycloalkylalkyl) wherein R⁴ is straight or branched C₁₋₁₅-alkyl, straight or branched C₂₋₁₅-alkenyl, straight or branched C₂₋₁₅-alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more halogens, -CF₃, -CN, phenyl or phenoxy wherein phenyl or phenoxy is optionally substituted with halogen, -CN, C₁₋₄-alkyl, C₁₋₄-alkoxy, -OCF₃, -CONH₂ or -CSNH₂; or R is phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with halogen, -CN, C₁₋₄-alkyl, C₁₋₄-alkoxy, -OCF₃, -CONH₂ or -CSNH₂; or R is -OR⁵Y, -SR⁵Y, -OR⁵ZY, -SR⁵ZY, -O-R⁴-Z-R⁵ or -S-R⁴-Z-R⁵ wherein Z is oxygen or sulphur, R5 is straight or branched C₁₋₁₅-alkynyl, and Y is a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one to four N, O or S atom(s) or a combination thereof, which heterocyclic group is optionally substituted at carbon or nitrogen atom(s) with straight or branched C₁₋₆-alkyl, phenyl or benzyl, or which heterocyclic group is optionally fused with a phenyl group; and G is selected from one of the following azabicyclic rings wherein the thiadiazole or oxadiazole ring can be attached at any carbon atom of the azabicyclic ring; R¹ and R may be present at any position, including the point of attachment of the thiadiazole or oxadiazole ring, and independently are hydrogen, straight or branched C₁₋₅-alkyl, straight or branched C₂₋₅ alkenyl, straight or branched C₂₋₅-alkynyl, straight or branched C₁₋₁₀-alkoxy, straight or branched C₁₋₅-alkyl substituted with -OH, OR⁴, halogen, -NH₂ or carboxy; R³ is H, straight or branched C₁₋₅-alkyl, straight or branched C₂₋₅-alkenyl or straight or branched C₂₋₅-alkynyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; p is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; and --- is a single or double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of anxiety.

  本发明提供了一种化合物的用途 其中 X 是氧或硫 R 是氢、氨基、卤素、-CHO、-NO₂、-OR⁴、-SR⁴、-SOR⁴、-SO₂R⁴、C₃₋₇-环烷基、C₄₋₈-(环烷基)、-Z-C₃₋₇-环烷基、和 -Z-C₄₋₈-(环烷基)，其中 R⁴ 是直链或支链 C₁₋₁₅-烷基、直链或支链 C₂₋₁₅- 烷基、直链或支链 C₂₋₁₅-炔基，其中每个均任选被一个或多个卤素、-CF₃、-CN、苯基或苯氧基，其中苯基或苯氧基任选被卤素、-CN、C₁₋₄-烷基、C₁₋₄-烷氧基、-OCF₃、-CONH₂或-CSNH₂取代；或 R 是苯基或苄氧羰基，它们各自被卤素、-CN、C₁₋₄-烷基、C₁₋₄-烷氧基、-OCF₃、-CONH₂或-CSNH₂任选取代；或 R 是 -OR⁵Y、-SR⁵Y、-OR⁵ZY、-SR⁵ZY、-O-R⁴-Z-R⁵ 或 -S-R⁴-Z-R⁵，其中 Z 是氧或硫、R5 是直链或支链 C₁₋₁₅-炔基，Y 是含有 1 至 4 个 N、O 或 S 原子的 5 或 6 位杂环基团、O 原子或 S 原子或其组合，该杂环基团可选择在碳原子或氮原子上被直链或支链 C₁₋₆-烷基、苯基或苄基取代，或该杂环基团可选择与苯基融合；G 选自下列偶氮双环之一 其中噻二唑或噁二唑环可连接在氮杂环的任何碳原子上；R¹ 和 R 可存在于任何位置，包括噻二唑或噁二唑环的连接点，且独立地为氢、直链或支链 C₁₋₅ 烷基、直链或支链 C₂₋₅ 烯基、直链或支链 C₂₋₅ 炔基、直链或支链 C₁₋₁₀-烷氧基、被 -OH、OR⁴、卤素、-NH₂ 或羧基取代的直链或支链 C₁₋₅-烷基；R³ 是 H、直链或支链 C₁₋₅-烷基、直链或支链 C₂₋₅-烯基或直链或支链 C₂₋₅-炔基；n 是 0、1 或 2；m 是 0、1 或 2；p 是 0、1 或 2；q 是 1 或 2；以及---是单键或双键；或 其药学上可接受的盐，用于制造治疗焦虑症的药物。
• Method for treating anxiety using a tetrahydropyridine or azabicyclic oxadiazole or thiadiazole compound
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709095A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention provides a method for treating anxiety in humans using heterocyclic compounds as listed in Claim 1.

  本发明提供了一种使用权利要求 1 所列杂环化合物治疗人类焦虑症的方法。
• [EN] 2,3-DIHYDROXY CYCLOPENTANE DERIVATIVES OF PURINES<br/>[FR] DERIVES 2,3-DIHYDROXYCYCLOPENTANE DE PURINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1996002543A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) 2,3-dihydroxy cyclopentane derivatives are described having general formula (I) and salts and solvates thereof, wherein: R1 is hydrogen, C3-8cycloalkyl or C1-6alkyl; R2 is C3-8 cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ or appropriately substituted C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, pyrrolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidin-4-yl, 2-oxopyrrolidin-5-yl, piperidin-3-yl or piperidin-4-yl, and Q is oxygen or sulphur. Compounds of formula (I) and their salts and solvates have use in medicine as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of patients with inflammatory conditions who are susceptible to leukocyte-induced tissue damage.(FR) Des dérivés de 2,3-dihydroxycyclopentane ont la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, cycloalcoyle C3-8 ou alcoyle C1-6; R2 représente cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8; Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ ou cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8, pyrrolidin-3-yle, 2-oxopyrrolidin-4-yle, 2-oxopyrrolidin-5-yle, pipéridin-3-yle ou pipéridin-4-yle substitués de manière appropriée, et Q représente oxygène ou soufre. Les composés ayant la formule (I), ainsi que leurs sels et solvates, sont utiles en médecine comme agents anti-inflammatoires, notamment pour traiter des patients souffrant d'états inflammatoires et susceptibles de présenter des lésions tissulaires induites par des leucocytes.

  具有通用式（I）的2,3-双羟基环戊烷衍生物及其盐和结晶水合物被描述为：其中R1代表氢、C3-8环烷基或C1-6烷基；R2代表C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、Alk1Y、-(CHR5)m(Alk2)nZ或其他适当取代的C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、吡啶-3-yl、2-氧吡啶-4-yl、2-氧吡啶-5-yl或吡啶-4-yl，并且Q代表氧或硫。根据通用式（I）及其盐和结晶水合物的化合物在医学上用于抗炎药物，尤其是在治疗由于白细胞诱导的组织损伤的病人中。
• ANTIPSYCHOTIC METHOD WITH THIADIAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0714394B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• A METHOD OF TREATING GASTROINTESTINAL MOTILITY DISORDERS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0735869A1

  公开（公告）日：1996-10-09