1-(5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrazol-1-yl]-2-phenylethanone
• 化学式: C₁₉H₁₄F₆N₂O₂
• 分子量: 416.323
• InChiKey: UZJKBRDHMDQLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012