GS-As(C6H5)-SG

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GS-As(C6H5)-SG
• 英文别名: Di-Glutathione-Phenylarsine；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-phenylarsanyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₇AsN₆O₁₂S₂
• 分子量: 764.666
• InChiKey: PIQQHKNUDQAGPN-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 苯胂酸 以 水 为溶剂， 生成 GS-As(C6H5)-SG
  参考文献：
  名称：

  二苯胂酸和苯胂酸与硫醇的配合物：a1H 和 13C NMR 研究

  摘要：

  在地下水和井水中发现的二苯胂酸的高毒性可能是由于战剂处置不当造成的，这促使我们研究该化合物及其单苯类似物苯胂的反应，通过 1H 和 13C NMR 光谱监测酸，尤其是谷胱甘肽所代表的细胞硫醇。谷胱甘肽将苯砷酸还原为三价形式并将它们复合：二苯胂酸为单谷胱甘肽加合物，苯胂酸为二谷胱甘肽加合物。配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱和质谱进行表征。NMR 光谱显示了二苯基胂酸-谷胱甘肽化合物中的两个苯基基团和苯基胂酸-二谷胱甘肽复合物中的两个谷胱甘肽残基的非对映性质。通过 L-半胱氨酸配合物的 1H 和 13C NMR 光谱进一步探索了苯胂酸硫醇化合物的立体化学。二苯基胂酸-谷胱甘肽复合物在 pH 值低于 12 时是稳定的，但在较高的 pH 值下，该复合物分解为二苯基胂酸和还原型谷胱甘肽。释放的二苯胂酸然后在 pH 13 和室温下氧化为二苯胂酸，半衰期约为 7 小时。版权所有 © 2005 John

  DOI：

  10.1002/mrc.1585

文献信息

• Some critical aspects in the determination of binding constants by electrospray ionisation mass spectrometry at the example of arsenic bindings to sulphur-containing biomolecules
  作者：Anne-Christine Schmidt、Sandra Steier

  DOI：10.1002/jms.1774

  日期：2010.8

  equilibrium constants K using electrospray ionisation mass spectrometry (ESI‐MS) were elucidated. As example serves the interaction of the tripeptide glutathione (GSH) with phenylarsine oxide (PAO). It was shown that rising initial concentrations of both reactants were not adequately compensated by increasing signal intensities of the reaction products in the mass spectra. The equilibrium constant for the

  阐明了反应物浓度，溶剂类型，酸强度，pH条件和离子强度对使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）测定表观气相平衡常数K的影响。例如，三肽谷胱甘肽（GSH）与苯ar氧化物（PAO）的相互作用。结果表明，通过增加反应产物在质谱中的信号强度，并不能充分补偿两种反应物的初始浓度升高。形成苯基砷取代的肽物质的平衡常数从1.42×10 5 ±1.81×10 4 l µmol -1降至1.54×10 4 ±1.5×10 3升微摩尔-1与1〜10μ初始GSH浓度上升中号在50固定PAO摩尔浓度μ中号。GSH固定摩尔数为5 µM，PAO摩尔数为10至100 µM的系列所得的K值保持在4.59×10 4 ±2.15×10 4 l µmol -1至1.07×10 4的较窄范围内±4.0×10 3 l µmol -1。相反，从反应产物与未反应的肽的离子强度比计算的消耗数不受初始反应物浓度的影响。在水-乙腈-乙酸混合物（
• Optimizing Arsenic Therapy by Selectively Targeting Leukemia Cells
  作者：Judith A. Carrall、Wilford Lie、Jacob M. Lambert、Hugh H. Harris、Barry Lai、Carolyn T. Dillon

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00676

  日期：2023.9.14

  Arsenic, in the simple form of arsenic trioxide, is currently marketed for the treatment of acute promyelocytic leukemia. Due to the multifaceted mechanisms of action of arsenic, it has also shown promise in other types of leukemias but is hindered by its toxic effects toward normal cells. This research has aimed to determine whether tumor-homing peptide complexes of arsenic can be designed and developed

  砷以简单形式的三氧化二砷目前已上市用于治疗急性早幼粒细胞白血病。由于砷的多方面作用机制，它在其他类型的白血病中也显示出希望，但因其对正常细胞的毒性作用而受到阻碍。这项研究的目的是确定是否可以设计和开发砷的肿瘤归巢肽复合物来战略性地靶向特定癌症。最终目标是减少所得砷治疗剂的剂量并减少副作用。在本文中，我们介绍了针对白血病的新型 As 肽复合物的合成、表征和稳定性研究。最稳定的复合物的体外生物学研究表明，其对白血病细胞的毒性比对人类血细胞的毒性高 1000 倍，表明有可能进展到体内研究。
• Complexes of diphenylarsinic acid and phenylarsonic acid with thiols: a1H and13C NMR study
  作者：Takashi Nakayama、Tomohiko Isobe、Kunichika Nakamiya、John S. Edmonds、Yasuyuki Shibata、Masatoshi Morita

  DOI：10.1002/mrc.1585

  日期：2005.7

  acid–diglutathione complex. The stereochemistry of thiol compounds of phenylarsonic acid was further explored by 1H and 13C NMR spectroscopy of the L‐cysteine complex. The diphenylarsinic acid–glutathione complex was stable below pH 12 but at higher pH the complex dissociated into diphenylarsinous acid and reduced glutathione. The released diphenylarsinous acid then oxidized to diphenylarsinic acid with a half‐life

  在地下水和井水中发现的二苯胂酸的高毒性可能是由于战剂处置不当造成的，这促使我们研究该化合物及其单苯类似物苯胂的反应，通过 1H 和 13C NMR 光谱监测酸，尤其是谷胱甘肽所代表的细胞硫醇。谷胱甘肽将苯砷酸还原为三价形式并将它们复合：二苯胂酸为单谷胱甘肽加合物，苯胂酸为二谷胱甘肽加合物。配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱和质谱进行表征。NMR 光谱显示了二苯基胂酸-谷胱甘肽化合物中的两个苯基基团和苯基胂酸-二谷胱甘肽复合物中的两个谷胱甘肽残基的非对映性质。通过 L-半胱氨酸配合物的 1H 和 13C NMR 光谱进一步探索了苯胂酸硫醇化合物的立体化学。二苯基胂酸-谷胱甘肽复合物在 pH 值低于 12 时是稳定的，但在较高的 pH 值下，该复合物分解为二苯基胂酸和还原型谷胱甘肽。释放的二苯胂酸然后在 pH 13 和室温下氧化为二苯胂酸，半衰期约为 7 小时。版权所有 © 2005 John