(E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl benzoate
• 英文别名: [(E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₅BO₄
• 分子量: 364.249
• InChiKey: NPQCYCAVBRJRMJ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl benzoate 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 triisopropyl((tributylstannyl)ethynyl)silane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  (Z)-共轭烯基高烯丙醇的钯催化非对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100206

文献信息

• Controllable Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)<i>-</i> and (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols Using a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Itaru Mutsuura、Keisuke Tomohara、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02979

  日期：2017.11.3

  Diastereoselective synthesis of (Z)- and (E)-homoallylic alcohols using a Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl benzoates, aldehydes, and aryl stannanes was developed, which provides an alternative method for the allylboration of aldehydes using α,γ-diaryl-substituted allylboronates. Both sets of reaction conditions enable access to either (Z)- or (E)-homoallylic alcohols

  利用Pd催化3-（频哪醇硼基）烯丙基苯甲酸酯，醛和芳基锡烷的三组分反应，非对映选择性合成（Z）-和（E）-均烯丙基醇，为醛的烯丙基硼化提供了另一种方法用α，γ-二芳基取代的烯丙基硼酸酯。两组反应条件均允许获得具有良好至高烯烃立体控制的（Z）-或（E）-均烯丙基醇。本方法显示出良好的官能团相容性和通用性。还实现了有效的手性转移反应，以提供对映体富集的（Z）-和（E）-均烯丙基醇。
• Palladium-Catalyzed Cyclopropanation of Strained Alkenes with 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Carboxylates
  作者：Yoshikazu Horino、Yu Takahashi、Ryota Kobayashi、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/ejoc.201403284

  日期：2014.12

  The palladium-catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3-pinacolatoboryl-1-arylallyl carboxylates was explored. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, and the cyclopropanation products were obtained in good to high yields with high diastereoselectivities if CsF, 18-crown-6, and molecular sieves were used as additives. The reaction was hypothesized to proceed through the

  探索了钯催化的应变烯烃与 3-频哪醇硼基-1-芳基烯丙基羧酸盐的环丙烷化反应。反应在温和的条件下顺利进行，如果使用CsF、18-Crown-6和分子筛作为添加剂，环丙烷化产物的收率高，非对映选择性高。假设该反应通过形成推定的钯环丁烯中间体进行，需要考虑该中间体来解释观察到的立体化学。
• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。