5,5'-(pentane-2,2-diyl)bis(2-methylfuran)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-(pentane-2,2-diyl)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 2-Methyl-5-[2-(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-yl]furan
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XQSYAXAHXVTXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-戊酮 在 1-(3-silylpropyl)-3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium triflate anchored to the surface of fibrous silica 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5,5'-(pentane-2,2-diyl)bis(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  呋喃平台化学品与高碳燃料前体在负载离子液体上的催化 CC 偶联

  摘要：

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118421

文献信息

• A comprehensive investigation of the condensation of furanic platform molecules to C₁₄–C₁₅ fuel precursors over sulfonic acid functionalized silica supports
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Raghavendra Shavi、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1039/c8gc01953c

  日期：——

  An approach for the utilization of furfural and its hydrogenation products in the synthesis of high carbon fuel precursors over silica supported sulfonic acid catalysts is reported.

  报道了一种利用糠醛及其加氢产物在硅胶支撑的磺酸催化剂上合成高碳燃料前体的方法。
• Gold Catalysis: Observation of a Two-Fold Intermolecular Hydroarylation of Unactivated C–C Triple Bonds
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Carmen Blanco

  DOI：10.1002/ejoc.200600546

  日期：2006.10

  The cationic binuclear catalyst [(Mes3PAu)2Cl]BF4 enables the reaction of 2-methyl- or 2-pentylfuran with phenylacetylene, 1-pentyne or 1-heptyne to yield the products of a twofold hydroarylation of the alkyne. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  阳离子双核催化剂 [(Mes3PAu)2Cl]BF4 使 2-甲基-或 2-戊基呋喃与苯乙炔、1-戊炔或 1-庚炔反应生成炔烃的双重加氢芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。