ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: OUIVIVKHMXIIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于一锅法4CR /消除过程的5,6-未取代的1,4-二氢吡啶文库的合成及其在结构多样性熔融氮杂环化合物生成中的应用

  摘要：

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。

  DOI：

  10.1021/cc100084b

文献信息

• Magnesium Perchlorate as Efficient Lewis Acid: A Simple and Convenient Route to 1,4-Dihydropyridines
  作者：Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Krzysztof Babiuch、Marcella Bosco、Armando Carlone、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2007-990839

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of various 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,4-dihydropyridines from enamino or carbonylic derivatives promoted by Mg(ClO4)2 is presented.

  本文提出了一种新的合成多种1,2,3,4-四取代-1,4-二氢吡啶的协议，该协议基于Mg(ClO4)2的促进作用，用于从烯胺或羰基衍生物进行合成。
• Lewis Acid-Catalyzed Sequential Transformations: Straightforward Preparation of Functional Dihydropyridines
  作者：Ramandeep Kaur Vohra、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200600343

  日期：2006.12

  Lewis acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates or β-enaminones to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in high yields under mild reaction conditions.

  路易斯酸催化在温和的反应条件下，以高收率将β-烯胺丙烯酸酯或β-烯胺酮添加到α，β-不饱和醛中，从而生成取代的二氢吡啶。
• A mild route for one pot synthesis of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines catalyzed by sulphated mixed metal oxides
  作者：Sandeep S. Kahandal、Sandip R. Kale、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3cy00651d

  日期：——

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines via a four component one pot reaction starting from α,β-unsaturated aldehyde, β-keto ester, amine and alcohol, catalysed by SO42−/CexZr1−xO2 is explored. The method has several advantages such as reusability of catalyst, avoidance of a multistep procedure and readily available starting materials. The protocol gives high to moderate yields for structurally diverse amines, β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes. SO42−/CexZr1−xO2 (x = 0.02–0.15 mol%) catalysts were prepared and characterized by various analytical techniques such as XRD, FT-IR, TGA-DSC, SEM-EDAX and the total acidity.

  探索了一种通过四组分一锅反应合成1,4-二氢吡啶的方法，反应起始物为α,β-不饱和醛、β-酮酯、胺和醇，催化剂为SO42−/CexZr1−xO2。该方法具有多个优点，如催化剂可重复使用、避免多步程序以及起始材料容易获得。该协议对结构多样的胺、β-酮酯和α,β-不饱和醛具有高至中等的产率。制备了SO42−/CexZr1−xO2（x = 0.02–0.15 mol%）催化剂，并通过多种分析技术如XRD、FT-IR、TGA-DSC、SEM-EDAX及总酸度进行表征。
• A Mild Protocol for the Efficient Synthesis of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：J. Menéndez、Swarupananda Maiti

  DOI：10.1055/s-0029-1217719

  日期：2009.9

  Treatment of 6-alkoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridines with neutral alumina (activity grade I) suspended in refluxing aceto­nitrile, afforded 1,4-dihydropyridines in excellent yields. This method allowed the efficient synthesis of 5,6-unsubstituted dihydropyridines, which are difficult to prepare by traditional methods, from acyclic and readily available precursors.

  用悬浮在回流乙腈中的中性氧化铝（活性等级I）处理6-烷氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，可获得高收率的1,4-二氢吡啶。这种方法可以从无环且容易获得的前体中高效合成5,6-未取代二氢吡啶，而传统方法很难制备这种化合物。
• Synthesis of a Library of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines Based on a One-Pot 4CR/Elimination Process and Their Application to the Generation of Structurally Diverse Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Swarupananda Maiti、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/cc100084b

  日期：2010.9.13

  Diels−Alder (Povarov) reactions leading diastereoselectively to hexahydrobenzo[h][1,6]-naphthyridine derivatives containing three adjacent stereocenters. The synthesis of fused dihydropyridines derived from the pyrido[2,1-a]azepine (homoquinolizine) frameworks was also achieved using a four-component tetrahydropyridine synthesis/ring-closing metathesis/elimination strategy.

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。