(E)-2-(4-chlorophenyl)amino-4-phenyl-3-butenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)amino-4-phenyl-3-butenenitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorophenylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile；(E)-2-(4-chloroanilino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: YBTBXZTZSXEQJO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C6H5CHCHCHNC6H4Cl-4 、 氰化钾 在 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)amino-4-phenyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  原位形成的三氯甲硅烷基氰化物与亚胺的新型未催化插入反应：α-氨基腈的简便硅介导合成

  摘要：

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。

  DOI：

  10.1081/scc-120016363

文献信息

• Hydrocyanation of Unsaturated Imines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Fei Wen、Jingya Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400635

  日期：2014.12

  γ‐unsaturated α‐aminonitriles by a one‐pot two‐step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source and benzoyl chloride as a promoter under catalyst‐free condition is described. The advantages of this protocol are the use of a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, no use of transition metal catalysts, high yield and simple work‐up procedure.

  一种有效的方法，是在不使用催化剂的条件下，以六氰合铁酸钾（II）为氰化物源，并以苯甲酰氯为促进剂，通过一锅两步程序，进行不饱和亚胺的氢氰化反应，以合成β，γ-不饱和α-氨基腈。描述。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化剂，不使用过渡金属催化剂，产率高，后处理步骤简单。
• Synthesis of α-aminonitriles under mild catalytic, metal-free conditions
  作者：Baskar Nammalwar、Chelsea Fortenberry、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.035

  日期：2014.1

  alpha-Aminonitriles have been synthesized by a Strecker synthesis from aldehydes and ketones under mild catalytic, metal-free conditions. Aromatic aldehydes (1 equiv) were reacted with TMSCN (1 equiv) and aromatic and 1 degrees or 2 degrees aliphatic amines (1 equiv) in EtOH containing 3 mol % of NH4Cl to give high yields of alpha-aminonitriles. An alternative to adding NH4Cl as a catalyst involved the use of excess TMSCN (1.2 equiv) to promote the process. The reaction was also successful under microwave conditions using excess TMSCN with no solvent. Ketones similarly reacted with aromatic amines and excess TMSCN under conventional and microwave heating, but 30 mol % of added NH4Cl was required for optimum conversion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRAJAPATI, D.;BORUAH, R. C.;SANDHU, J. S.;BARUAH, J. N., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 853-854
  作者：PRAJAPATI, D.、BORUAH, R. C.、SANDHU, J. S.、BARUAH, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Uncatalyzed Insertion Reaction of In Situ Formed Trichlorosilyl Cyanide with Imines: A Facile Silicon Mediated Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1081/scc-120016363

  日期：2003.1.4

  Abstract The tetrachlorosilane-potassium cyanide reagent combination, (trichloro-silyl cyanide-in situ) is a new, safe and versatile hydrogen cyanide substitute. The reaction of this reagent with saturated aldimines 1a–j and benzophenone oxime 3, in absences of any catalyst, affords the corresponding α-aminonitriles 2a–j and 4, respectively, in excellent yield. Under the same condition the bis-imine

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。