2-tosyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: MBZNVSZGEYMEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-benzoylphenethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由可见光介导的区域选择性 Ketyl-Ynamide 偶联引发的 Ynamide Smiles 重排：快速获得功能化吲哚和异喹啉

  摘要：

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13975
• 作为产物：
  描述：

  2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 一氧化碳 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到2-tosyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Aerobic Oxidation System Using Pd-Cu Catalysts in the Presence of CO

  摘要：

  苄基醚、托烯基氨和9,10-二氢蒽的氧化可以在O2和CO气氛中，在PdCl2-CuCl2催化剂的存在下有效进行，生成相应的酯（内酯）、酰胺和蒽醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1149

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Masahiko Fujioka、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2003.154

  日期：2003.2

  The reaction of N-Ts-(2-bromophenyl)alkylamines with aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex results in the intramolecular aminocarbonylation of the aryl halides to give five-, six-, and seven-membered benzolactams.

  在催化量的铑络合物存在下，N-Ts-(2-溴苯基)烷基胺与醛反应会导致芳基卤化物的分子内氨基羰基化，生成五元、六元和七元的苯并内酰胺。
• HCl‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Kaikai Niu、Xiaodi Shi、Ling Ding、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/cssc.202102326

  日期：2022.1.21

  Metal-free: A simple and practical chlorine radical-mediated aerobic oxidation of alkylarenes to carbonyls under metal-free conditions is developed. The process exhibits excellent functional group tolerance and a broad substrate scope without the requirement for external metal and oxidants.

  无金属：开发了一种简单实用的氯自由基介导的烷基芳烃在无金属条件下有氧氧化为羰基化合物。该工艺表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，无需外部金属和氧化剂。
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。
• Rh₂(esp)₂-catalyzed allylic and benzylic oxidations
  作者：Yi Wang、Yi Kuang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c4cc10336j

  日期：——

  The dirhodium(ii) catalyst Rh₂(esp)₂ allows direct solvent-free allylic and benzylic oxidation by T-HYDRO with a remarkably low catalyst loading.

  二价二铑催化剂Rh₂(esp)₂可使T-HYDRO直接在无溶剂条件下对烯丙基和苄基进行氧化反应，且催化剂负载量极低。
• Visible-light promoted allylation of N-substituted tetrahydroisoquinoline using riboflavin tetra-acetate as photocatalyst
  作者：Yunfei Song、Xinhao Wang、Lin Wang、Zhuang Dong、Shulin Fan、Pilin Huang、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153286

  日期：2021.8

  unique isoalloxazine structure unit with special photoredox capacity makes it applicable to induce single electron transfer (SET) oxidation of organic molecules. We report here that riboflavin tetra-acetate (RFTA) catalyzed the oxidation of N-phenyl tetrahydroisoquinoline to α-amino C-radical which subsequently undergoes radical type Michael addition to CC double bond of allylsulfone to access 1-allylated

  核黄素（RF）和相关衍生物是一些氧化还原酶的重要辅酶，通过收集光来控制植物的生长发育。具有特殊光氧化还原能力的独特异咯嗪结构单元使其适用于诱导有机分子的单电子转移（SET）氧化。我们在此报告，核黄素四乙酸酯 (RFTA) 催化N-苯基四氢异喹啉氧化为 α-氨基 C-自由基，随后对烯丙基砜的C C 双键进行自由基型迈克尔加成以获得 1-烯丙基化N-苯基四氢异喹啉。