ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: NVRBKLMSRQDSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成6‑溴‑3,4‑二氢‑1H‑[1,8]萘啶‑2‑酮的新方法，涉及化学合成领域，采用四步合成法，运用溴素进行2‑氨基‑3‑羟甲基吡啶中苯环上的氢取代，生成2‑氨基‑3‑羟甲基‑5‑溴吡啶；随后，运用二氯亚砜中的氯取代2‑氨基‑3‑羟甲基‑5‑溴吡啶中的羟基，生成2‑氨基‑3‑甲基氯‑5‑溴吡啶盐酸盐；然后，运用丙二酸二乙酯进行2‑氨基‑3‑甲基氯‑5‑溴吡啶盐酸盐的成环反应，生成6‑溴‑3‑羧酸乙酯‑1,2,3,4‑四氢1,8‑萘啶‑2‑酮；最后，在碱性条件下使6‑溴‑3‑羧酸乙酯‑1,2,3,4‑四氢1,8‑萘啶‑2‑酮脱去羧酸乙酯基，得到终产物6‑溴‑3,4‑二氢‑1H‑[1,8]萘啶‑2‑酮。这种方法原料成本低，合成工艺简单，反应条件不苛刻，操作安全、方便且终产物收率高，适于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108440523A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟甲基吡啶 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成6‑溴‑3,4‑二氢‑1H‑[1,8]萘啶‑2‑酮的新方法，涉及化学合成领域，采用四步合成法，运用溴素进行2‑氨基‑3‑羟甲基吡啶中苯环上的氢取代，生成2‑氨基‑3‑羟甲基‑5‑溴吡啶；随后，运用二氯亚砜中的氯取代2‑氨基‑3‑羟甲基‑5‑溴吡啶中的羟基，生成2‑氨基‑3‑甲基氯‑5‑溴吡啶盐酸盐；然后，运用丙二酸二乙酯进行2‑氨基‑3‑甲基氯‑5‑溴吡啶盐酸盐的成环反应，生成6‑溴‑3‑羧酸乙酯‑1,2,3,4‑四氢1,8‑萘啶‑2‑酮；最后，在碱性条件下使6‑溴‑3‑羧酸乙酯‑1,2,3,4‑四氢1,8‑萘啶‑2‑酮脱去羧酸乙酯基，得到终产物6‑溴‑3,4‑二氢‑1H‑[1,8]萘啶‑2‑酮。这种方法原料成本低，合成工艺简单，反应条件不苛刻，操作安全、方便且终产物收率高，适于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108440523A