diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl) malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl) malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[3-(4-bromophenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-ynyl]propanedioate；diethyl 2-[3-(4-bromophenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-ynyl]propanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₆
• 分子量: 468.345
• InChiKey: DNDNMDQPZMFFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-ynal 在 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  酸催化原位生成N-Boc缩醛胺的N-Boc亚胺的难得性或空前性

  摘要：

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201300231

文献信息

• Acid-Catalyzed In Situ Generation of Less Accessible or Unprecedented<i>N</i>-Boc Imines from<i>N</i>-Boc Aminals
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Daisuke Asakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201300231

  日期：2013.5.17

  Crafty aminals: The in situ generation of hitherto unattainable alkynyl‐substituted N‐Boc‐protected imines was realized by the acid‐catalyzed elimination of tert‐butyl carbamate from N‐Boc aminals. A wide variety of N‐Boc imines can be generated, which can then be utilized for subsequent carbon–carbon bond‐forming reactions, such as Mannich‐type reactions.

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。
• N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions
  作者：Taiga Yurino、Yusuke Aota、Daisuke Asakawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.076

  日期：2016.6

  We developed a facile and practical synthesis of N-Boc-aminals, which can be used as precursors for less accessible N-Boc-imines. Aminals were obtained via simple dehydration condensation reactions of t-butyl carbamate (BocNH2) and various aldehydes in acetic anhydride, followed by filtration and washing with hexane. The obtained N-Boc-alkynylaminals could be successfully applied in enantioselective

  我们开发了一种简便实用的N -Boc-氨基缩醛合成方法，可以将其用作不太容易获得的N -Boc-亚胺的前体。通过简单的脱水缩合反应，得到缩醛胺吨丁基氨基甲酸酯（BocNH 2）和在乙酸酐各种醛，随后过滤并用己烷洗涤。所获得的N -Boc-炔基laminals可以成功地用于手性磷酸催化的对映选择性曼尼希型反应，从而提供光学活性的炔丙基胺衍生物。