benzyl (4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 371.359
• InChiKey: KKRORGANRGGJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂质过氧化抑制研究：1,3-二（[[1,1'-联苯] -3-基）脲的有前途的案例。

  摘要：

  在本研究中，使用脂质过氧化（LP）方法研究了18种内源性大麻素系统水解酶抑制剂的抗氧化活性。在被测定的化合物中，有十种属于氨基甲酸酯，与苯基[1,1'-联苯] -3-基氨基甲酸酯（6）首次报道，而八种是棕榈胺的逆酰胺衍生物。有趣的是，结果表明大多数被测化合物具有良好的抗氧化性能。特别是，1,3-二（[[1,1'-联苯] -3-基）脲（3）的IC 50  = 26±6μM，可与标准抗氧化剂trolox和槲皮素获得的酮相比较（IC 50  = 22±6） μM和23±6μM）。化合物3通过从头算来进一步研究，以阐明抗氧化作用的可能机理。为了估计3作为自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6–311 ++ G⁄⁄水平上优化了结构，并计算了各自的键解离焓。在非极性介质中的计算预测了将氢原子赠予自由基并形成N中心自由基的有利机理，而在极性溶剂中的计算则是通过SPLET取代HAT H吸收清除自由基的机

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2020.109137

文献信息

• Design, synthesis, molecular modelling and in vitro cytotoxicity analysis of novel carbamate derivatives as inhibitors of Monoacylglycerol lipase
  作者：Simone Lauria、Cristiana Perrotta、Silvana Casati、Ilaria Di Renzo、Roberta Ottria、Ivano Eberini、Luca Palazzolo、Chiara Parravicini、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.024

  日期：2018.5

  Monoacylglycerol lipase (MAGL) has an essential role in the catabolic pathway of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol, which makes it a potential target for highly specific inhibitors for the treatment of a number of diseases. We designed and synthesized a series of carbamate analogues of URB602. We evaluated their inhibitory activity toward human MAGL in vitro both in cell culture and lysates. The target compounds exhibited moderate to excellent inhibitory activity against MAGL. The most promising compound 2b showed good inhibitory activity with IC50 value of 4.5 +/- 0.70 mu M reducing MAGL activity to 82% of controls at 10 mu M compared to 66% for the parent compound URB602. Interestingly, compounds 2b and 2c induce cell death through the inhibition of MAGL. Molecular modelling approaches and docking studies, used to investigate inhibitory profiles, indicated that trifluoromethyl substitutions of the aryl group and the benzene ring present at the oxygen side of the carbamate molecule had a significant impact on the activity. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipid peroxidation inhibition study: A promising case of 1,3-di([1,1′-biphenyl]-3-yl)urea
  作者：Jelena Lazarević、Andrija Šmelcerović、Jelena Zvezdanović、Denitsa Yancheva、Silvana Casati、Roberta Ottria、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.cbi.2020.109137

  日期：2020.8

  (structural analogue to 18). The computations indicated that the most favorable mechanisms are hydrogen atom transfer from the hydroxyl group in meta-position of the benzamide fragment in nonpolar medium, and proton transfer from the hydroxyl group in ortho-position of the benzamide fragment in nonpolar medium.

  在本研究中，使用脂质过氧化（LP）方法研究了18种内源性大麻素系统水解酶抑制剂的抗氧化活性。在被测定的化合物中，有十种属于氨基甲酸酯，与苯基[1,1'-联苯] -3-基氨基甲酸酯（6）首次报道，而八种是棕榈胺的逆酰胺衍生物。有趣的是，结果表明大多数被测化合物具有良好的抗氧化性能。特别是，1,3-二（[[1,1'-联苯] -3-基）脲（3）的IC 50  = 26±6μM，可与标准抗氧化剂trolox和槲皮素获得的酮相比较（IC 50  = 22±6） μM和23±6μM）。化合物3通过从头算来进一步研究，以阐明抗氧化作用的可能机理。为了估计3作为自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6–311 ++ G⁄⁄水平上优化了结构，并计算了各自的键解离焓。在非极性介质中的计算预测了将氢原子赠予自由基并形成N中心自由基的有利机理，而在极性溶剂中的计算则是通过SPLET取代HAT H吸收清除自由基的机