5-(N,N-dimethylamino)pentyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylamino)pentyl isothiocyanate
• 英文别名: 5-isothiocyanato-N,N-dimethylpentan-1-amine
• 化学式: C₈H₁₆N₂S
• 分子量: 172.294
• InChiKey: GGBSVUXEBUJAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 sodium iodide 作用下， 反应 120.0h， 生成 5-(N,N-dimethylamino)pentyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  血红蛋白的区域选择性共价修饰，以寻找抗病药物。

  摘要：

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易

  DOI：

  10.1021/jm020361k

文献信息

• 一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN107954909A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法，以为起始原料，与二硫化碳反应制备内盐，然后内盐在有机溶剂中，与氯甲酸乙酯于0‑40℃下反应制备硫代的混合酸酐；所述中的n为1、2、3、4或5；混合酸酐加入无机碱水溶液，在‑5‑30℃的条件下水解制备相应的异硫氰酸酯。本发明的制备方法先经合成混合酸酐，再用无机碱水解，有效避免了有机碱的使用，并且减少了异硫氰酸酯和醇的副反应，提高了异硫氰酸酯的反应收率以及产品的纯度。
• US7199145B2
  申请人：——

  公开号：US7199145B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• US7332517B2
  申请人：——

  公开号：US7332517B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易