(6S)-6-tert-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-tert-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: HKZGEQDHBHZMGF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (6S)-6-tert-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69.1 mg的产率得到tert-butyl (S)-2-(tert-butyl)-2,5-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从含氯的炔丙基胺合成2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶和哌啶的灵活方法

  摘要：

  描述了2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶和哌啶的立体选择性合成的一般方法。向Ellman亚磺胺中添加4-氯-1-丁炔以生成含氯的炔丙基胺，使用Lindlar催化剂还原，并使用LHMDS进行环化，可有效，立体选择性地获得各种2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶。对于与LHMDS环化反应条件不相容的底物，除去亚磺酰胺部分并用Cs 2 CO 3环化可以制备相应的2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶。该方法可以扩展到通过用PtO 2还原含氯的炔丙基胺来合成2-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.061
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6S)-6-tert-butyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  从含氯的炔丙基胺合成2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶和哌啶的灵活方法

  摘要：

  描述了2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶和哌啶的立体选择性合成的一般方法。向Ellman亚磺胺中添加4-氯-1-丁炔以生成含氯的炔丙基胺，使用Lindlar催化剂还原，并使用LHMDS进行环化，可有效，立体选择性地获得各种2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶。对于与LHMDS环化反应条件不相容的底物，除去亚磺酰胺部分并用Cs 2 CO 3环化可以制备相应的2-取代的1,2,5,6-四氢吡啶。该方法可以扩展到通过用PtO 2还原含氯的炔丙基胺来合成2-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.061