2-methoxy-3,3'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3,3'-bipyridine
• 英文别名: 2-methoxy-3-pyridin-3-ylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: WYEBJWCMHMANBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-甲氧基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium diisopropyl amide 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-methoxy-3,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用邻位取代的Arylindium试剂进行钯催化的芳基-芳基交叉偶联反应†

  摘要：

  通过邻位取代的三芳基ary试剂与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应，可以有效地制备一系列联芳基化合物（芳基-芳基，芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基）。通过使用各种定向金属化基团（DMG）从相应的苯衍生物中进行定向邻位锂化和金属铟转化为铟来制备三芳基鎓试剂。该反应以高收率和较短的反应时间顺利进行，同时具有较高的原子经济性（有效地转移了与铟相连的三个芳基）。

  DOI：

  10.1021/jo062148s

文献信息

• Saponin: a green and efficient natural surfactant for Suzuki–Miyaura cross-couplings of heteroaryl substrates in aqueous media at ambient conditions
  作者：Vinothkumar Vinayagam、Subir Kumar Sadhukhan、Sreenivasa Reddy Kasu、Ravi Kumar Maroju、Tanguturi Venkatanarayana Hajay Kumar、Satish Kumar Karre、Dhurwasulu Baledi

  DOI：10.1039/d3gc04757a

  日期：——

  Herein, we report a commercially available natural saponin acting as a surfactant and serving as a micellar catalyst, enabling Suzuki–Miyaura cross-coupling effectively with highly challenging heteroaromatic substrates in water at room temperature.

  在此，我们报告了一种市售天然皂甙，它既是一种表面活性剂，又是一种胶束催化剂，可在室温下有效地与水中极具挑战性的杂芳香族底物发生铃木-宫浦交叉偶联反应。
• Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling in<i>t</i>-Amyl Alcohol for the Preparation of 5-(Furan-3-yl)pyrimidine
  作者：Liana Hie、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/0471264229.os093.22

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Aryl−Aryl Cross-Coupling Reaction Using <i>ortho</i>-Substituted Arylindium Reagents^†
  作者：Miguel A. Pena、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo062148s

  日期：2007.2.1

  A range of biaryl compounds (aryl−aryl, aryl−heteroaryl, and heteroaryl−heteroaryl) can be efficiently prepared by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between ortho-substituted triarylindium reagents and aryl halides. The triarylindium reagents are prepared by directed ortho-lithiation and transmetallation to indium from the corresponding benzene derivatives using various directed metallation

  通过邻位取代的三芳基ary试剂与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应，可以有效地制备一系列联芳基化合物（芳基-芳基，芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基）。通过使用各种定向金属化基团（DMG）从相应的苯衍生物中进行定向邻位锂化和金属铟转化为铟来制备三芳基鎓试剂。该反应以高收率和较短的反应时间顺利进行，同时具有较高的原子经济性（有效地转移了与铟相连的三个芳基）。