4-(4-(aminomethyl)phenoxy)phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(aminomethyl)phenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-[4-(Aminomethyl)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[4-(aminomethyl)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: DCYQSWJMPPIERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(aminomethyl)phenoxy)phthalonitrile 、 三苯基氯甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-((tritylamino)methyl)phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种多胺类酞菁及其衍生物、它们的制备和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种多胺类酞菁及其衍生物，所述多胺类酞菁衍生物的结构通式如下所示。本发明的多胺类酞菁衍生物具有较好的溶解性和光敏活性，且具有一定的靶向功能，适合应用为PDT治疗的光敏剂。本发明还涉及所述多胺类酞菁及其衍生物的制备方法和应用。

  公开号：

  CN104003993B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 4-羟基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-(aminomethyl)phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型两亲性锌酞菁的光物理和光化学研究及其与小牛胸腺DNA的相互作用

  摘要：

  合成了一种新型的两亲性锌酞菁（βc）-β-四（氨基苯氧基）磺酸取代的锌酞菁（SNZnPc）。研究了光物理，光化学和光生物学特性。结果表明，合成的SNZnPc具有良好的两亲性和较高的活性氧（ROSs）生成能力。此外，SNZnPc通过插层方式对小牛胸腺DNA（CT-DNA）有很强的亲和力，并且在用适当波长的光照射后可以有效地裂解CT-DNA。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.01.011

文献信息

• Influence of N atom number and form on the photodynamic activities of zinc phthalocyanines
  作者：Wei W. Jin、Yue Wang、Ao Wang、Lin Zhou、Yun Lin、Shao H. Wei

  DOI：10.1142/s1088424616500413

  日期：2016.5

  Amino group modified phthalocyanines (Pcs) and their derivatives have attracted great attention in the field of photodynamic therapy (PDT) because of their satisfied anticancer activity. The existence of N atoms in these Pcs is very important because they not only provide water solubility of Pcs, but also greatly affect their PDT activity. To clear the influence of N atoms number on PDT activity of amino group modified Pcs and their derivatives, in this manuscript, two series of amine modified Pcs with different N atom number and their water soluble derivatives, hydrochloride and quaternizing derivatives were synthesized. Their photochemical and photobiology properties were studied and compared. The results indicated that with increasing the number on N atom, the reactive oxygen species (ROSs) generation ability, cancer cell uptaken ability and photoinduced anticancer activity were all increased in these ZnPcs.

  氨基修饰的酞菁（Pcs）及其衍生物因其令人满意的抗癌活性而在光动力疗法（PDT）领域备受关注。这些酞菁中 N 原子的存在非常重要，因为它们不仅提供了酞菁的水溶性，还极大地影响了酞菁的光动力疗法活性。为了弄清 N 原子数对氨基修饰的 Pcs 及其衍生物的光化学和光生物活性的影响，本手稿合成了两个系列的不同 N 原子数的胺修饰 Pcs 及其水溶性衍生物、盐酸盐和季铵化衍生物。研究并比较了它们的光化学和光生物特性。结果表明，随着 N 原子数目的增加，这些 ZnPcs 的活性氧生成能力、癌细胞吸收能力和光诱导抗癌活性都有所提高。
• 一种多胺类酞菁及其衍生物、它们的制备和应 用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN104003993B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种多胺类酞菁及其衍生物，所述多胺类酞菁衍生物的结构通式如下所示。本发明的多胺类酞菁衍生物具有较好的溶解性和光敏活性，且具有一定的靶向功能，适合应用为PDT治疗的光敏剂。本发明还涉及所述多胺类酞菁及其衍生物的制备方法和应用。
• 一种锌酞菁氢碘酸盐光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN105315289A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种2,9,16,23-四-((4-氨甲基)苯氧基)锌酞菁氢碘酸盐、它的制备方法和其在光动力疗法中的应用。所述的2,9,16,23-四-((4-氨甲基)苯氧基)锌酞菁氢碘酸盐光敏剂不仅合成方法简单，而且在水中具有好的溶解性(基于质子化原理)、高的抗肿瘤活性(基于重原子效应)和低的暗毒性，具有良好的光动力疗法应用前景。
• Photophysical and photochemical studies of a novel amphiphilic zinc phthalocyanine and its interaction with calf thymus DNA
  作者：Linxin Yuan、Li Gui、Yue Wang、Quanquan Zhang、Lin Zhou、Shaohua Wei

  DOI：10.1016/j.saa.2016.01.011

  日期：2016.4

  β-tetra (aminophenoxy) sulfonic substituted zinc phthalocyanines (SNZnPc), a novel amphiphilic zinc phthalocyanine (Pc), was synthesized. The photophysical, photochemical, and photobiology properties were studied. Results indicated that the synthesized SNZnPc has good amphiphilic property and high reactive oxygen species (ROSs) generation ability. Furthermore, SNZnPc has strong affinity to calf thymus

  合成了一种新型的两亲性锌酞菁（βc）-β-四（氨基苯氧基）磺酸取代的锌酞菁（SNZnPc）。研究了光物理，光化学和光生物学特性。结果表明，合成的SNZnPc具有良好的两亲性和较高的活性氧（ROSs）生成能力。此外，SNZnPc通过插层方式对小牛胸腺DNA（CT-DNA）有很强的亲和力，并且在用适当波长的光照射后可以有效地裂解CT-DNA。
• Drug delivery function of carboxymethyl-β-cyclodextrin modified upconversion nanoparticles for adamantine phthalocyanine and their NIR-triggered cancer treatment
  作者：Ao Wang、Weiwei Jin、Enyi Chen、Jiahong Zhou、Lin Zhou、Shaohua Wei

  DOI：10.1039/c5dt04900h

  日期：——

  In this manuscript COOH-β-CD was used to connect UCNPs and Ad-ZnPc. The system has a strong NIR light triggered PDT activity toward cancer cells.

  在这篇手稿中，使用COOH-β-CD将UCNPs和Ad-ZnPc连接起来。该系统对癌细胞具有强烈的近红外光触发的光动力疗法活性。