(4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (ethoxycarbonyloxy)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (ethoxycarbonyloxy)methyl ester
• 英文别名: ethoxycarbonyloxymethyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,3R)-2-[[1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethoxycarbonylamino]methyl]oxolan-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₁₂S
• 分子量: 616.687
• InChiKey: GLKWDWHMSRGWMX-GFNONRPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrophenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (ethoxycarbonyloxy)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服THF1β-甲基卡巴培南的聚合合成。

  摘要：

  从M2-磷酸酯1开始开发了口服THF1β-甲基卡巴培南4（OCA-983）和5的聚合合成方法。M2-磷酸酯1与含有必需的前药侧链9和10的THF硫醇反应，分别以46％和42％的总收率得到所需的口服THF1β-甲基咔ap烯4和5。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.643

文献信息

• Mono and bis double ester prodrugs of novel aminomethyl-THF 1β-methylcarbapenems
  作者：Yang-I Lin、Panayota Bitha、Zhong Li、Subas M. Sakya、Timothy W. Strohmeyer、Stanley A. Lang、Youjun Yang、Niraja Bhachech、William J. Weiss、Peter J. Petersen、Nilda V. Jacobus、Karen Bush、Raymond T. Testa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00305-3

  日期：1997.7

  Mono and bis double ester prodrugs of aminomethyl THF 1 beta-methylcarbapenems 1 were Mono double ester derivatives (2, 4 and 7) did not demonstrate significantly improved oral activity due to the presence of the charged species. However, bis double ester derivatives (3 and 5) demonstrated enhanced oral activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Convergent Syntheses of Oral THF 1.BETA.-Methylcarbapenems.
  作者：PANAYOTA BITHA、ZHONG LI、YANG-I LIN

  DOI：10.7164/antibiotics.52.643

  日期：——

  Convergent syntheses of oral THF 1beta-methylcarbapenems 4 (OCA-983) and 5 starting from M2-phosphate 1 were developed. Reaction of the M2-phosphate 1 with THF thiols containing a requisite prodrug side chain, 9 and 10, gave the desired oral THF 1beta-methylcarbapenems 4 and 5, respectively, in 46% and 42% overall yields.

  从M2-磷酸酯1开始开发了口服THF1β-甲基卡巴培南4（OCA-983）和5的聚合合成方法。M2-磷酸酯1与含有必需的前药侧链9和10的THF硫醇反应，分别以46％和42％的总收率得到所需的口服THF1β-甲基咔ap烯4和5。