(4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
• 英文别名: sodium;(4R,5S,6S)-3-[(2R,3R)-2-[[1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethoxycarbonylamino]methyl]oxolan-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₃N₂O₉S*Na
• 分子量: 536.579
• InChiKey: LBGLRGJOGSSABR-XVYDWVIBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl iodomethyl carbonate 、 (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (ethoxycarbonyloxy)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服THF1β-甲基卡巴培南的聚合合成。

  摘要：

  从M2-磷酸酯1开始开发了口服THF1β-甲基卡巴培南4（OCA-983）和5的聚合合成方法。M2-磷酸酯1与含有必需的前药侧链9和10的THF硫醇反应，分别以46％和42％的总收率得到所需的口服THF1β-甲基咔ap烯4和5。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.643
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrophenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到(4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-{[1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)ethoxycarbonylamino]-methyl}-tetrahydrofuran-3-yl-sulfanyl)-6-(1R-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  口服THF1β-甲基卡巴培南的聚合合成。

  摘要：

  从M2-磷酸酯1开始开发了口服THF1β-甲基卡巴培南4（OCA-983）和5的聚合合成方法。M2-磷酸酯1与含有必需的前药侧链9和10的THF硫醇反应，分别以46％和42％的总收率得到所需的口服THF1β-甲基咔ap烯4和5。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.643