(E)-N′-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-phenoxyacetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-N′-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-phenoxyacetohydrazide
• 英文别名: piperonal-(phenoxyacetyl-hydrazone)；Piperonal-(phenoxyacetyl-hydrazon)；N'-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]-2-phenoxyacetohydrazide；N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: SOHFVLBRWVCXMR-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-N′-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-phenoxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Baltazzi; Delavigne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenoxyacetohydrazones against Trypanosoma cruzi
  作者：Camila Capelini、Kátia R. de Souza、Juliana M. C. Barbosa、Kelly Salomão、Policarpo A. Sales Junior、Silvane M. F. Murta、Solange M. S. V. Wardell、James L. Wardell、Edson F. da Silva、Samir A. Carvalho

  DOI：10.1007/s00044-021-02768-9

  日期：2021.9

  we reported the design, synthesis, antitrypanosomal and cytotoxic evaluation of a new phenoxyacetohydrazones series. All derivatives were assayed against bloodstream trypomastigote forms of T. cruzi (Y strain) and intracellular amastigotes using the model of L-929 cells infected with trypomastigotes of the Tulahuen strain. Compound (E)-N′-(3.4-dihydroxybenzylidene)-2-phenoxyacetohydrazide (11) showed

  在此，我们报告了一种新的苯氧基乙酰腙系列的设计、合成、抗锥虫和细胞毒性评估。使用被Tulahuen菌株的锥鞭毛体感染的 L-929 细胞模型，针对血流锥鞭毛体形式的克氏锥虫（Y株）和细胞内无鞭毛体检测了所有衍生物。化合物 ( E ) -N '-(3.4-二羟基苯亚甲基)-2-苯氧基乙酰肼(11) 对锥虫的活性 (IC 50 /24 h = 10.3 µM) 与苯并硝唑相当，选择性指数 (SI) = 46。受感染的培养物，( E )- N'-((5-nitrofuran-2-yl) 亚甲基)-2-苯氧基乙酰肼 (19) 在纳摩尔范围内具有活性 (IC 50 /96 h = 40 nM)，比标准药物的活性高约 38 倍，并且SI 等于 2500。因此，衍生物 11 和 19 可以被认为是开发南美锥虫病治疗新候选药物的良好原型。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1358,1361
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——