(E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine
• 英文别名: Methyl Metanicotine-d3；(E)-4-pyridin-3-yl-N-(trideuteriomethyl)but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 165.211
• InChiKey: JUOSGGQXEBBCJB-PAMUQJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 24.25h， 生成 (E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-[methyl-d3]-4-(3-pyridinyl)-3-buten-1-amine, 烟碱激动剂 RJR-2403 的氘代类似物的合成

  摘要：

  报道了 (E)-N-[甲基-d3]-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺（[甲基-d3]RJR 2403；[甲基-d3] 间烟碱）的合成。在合成的第一步中，在正丁基锂的存在下，在 -70°C 下，通过外消旋降烟碱的吡咯烷氮与 [甲基-d3] 碘甲烷的 N-甲基化进行氘的掺入，以提供外消旋的 [甲基- d3]尼古丁的产量高（91%）。然后用氯甲酸乙酯裂解吡咯烷环，得到(E)-N-[甲基-d3]-N-乙氧羰基-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-胺；在该反应中，在真空 (0.5 mm Hg) 下加热中间体 N-[甲基-d3]-N-乙氧基羰基-4-氯-4-(3-吡啶基)丁-1-胺期间发生了 HCl 的消除。合成的最后一步，即去除 N-氨基甲酰基，通过用浓盐酸水溶液进行酸性水解，以 82% 的总收率得到 [甲基-d3] 间烟碱。样品的同位素纯度通过质谱法测定并计算为 97.6 原子 % 的氘。版权所有

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199812)41:12<1165::aid-jlcr162>3.0.co;2-g