(R,S)-2-Cyano-6b,7,8,9-tetrahydro-11H-dipyrrolo<2,1-f:3',2',1'-i,j><1,6>naphthyridin-1-carbonsaeuremethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R,S)-2-Cyano-6b,7,8,9-tetrahydro-11H-dipyrrolo<2,1-f:3',2',1'-i,j><1,6>naphthyridin-1-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 10-cyano-6,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),8(15),9,12-tetraene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: SXJXLSIWEDGIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R,S)-2-Cyano-6b,7,8,9-tetrahydro-11H-dipyrrolo<2,1-f:3',2',1'-i,j><1,6>naphthyridin-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [3 + 2] 环加成与二氰基亚甲基烟碱杂环稠合的吲哚嗪

  摘要：

  在吡咯烷氮上被不同长度的 ω-炔侧链取代的烟碱二烷甲基化物 4a-c 的热诱导分子内 [3+2] 环加成反应导致新的、杂环稠合的茚茚6-8 的产率良好。提供有活化侧链亲偶极体的二氰基甲基化物9，除了茚茚11之外，还提供少量的萘啶14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260803

文献信息

• Heterocyclisch anellierte Indolizine durch intramolekulare [3 + 2]-Cycloaddition mit Nicotinium-dicyanmethyliden
  作者：Gunther Seitz、Ralph Tegethoff

  DOI：10.1002/ardp.19933260803

  日期：——

  Thermisch induzierte intramolekulare [3 + 2]‐Cycloadditionsreaktionen der Nicotinium‐dicanmethylide 4a‐c, die am Pyrrolidinstickstoff mit verschieden langen ω‐Alkinseitenketten substituiert sind, führen in guten Ausbeuten zu entspr. neuen, heterocyclisch anellierten Indolizinen 6‐8. Das mit einem aktivierten Seitenkettendipolarophil versehene Dicyanmethylid 9 liefert neben dem Indolizin 11 in geringen

  在吡咯烷氮上被不同长度的 ω-炔侧链取代的烟碱二烷甲基化物 4a-c 的热诱导分子内 [3+2] 环加成反应导致新的、杂环稠合的茚茚6-8 的产率良好。提供有活化侧链亲偶极体的二氰基甲基化物9，除了茚茚11之外，还提供少量的萘啶14。