1,3-benzodioxole-5-yl-4'-methylphenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxole-5-yl-4'-methylphenylmethanol
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(p-tolyl)methanol；1,3-Benzodioxol-5-yl-(4-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: UTAGDKFSDXSPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-甲苯硼酸 在 N-heterocyclic carbene-rhodium potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1,3-benzodioxole-5-yl-4'-methylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的N-杂环卡宾-铑配合物催化剂，用于向醛中添加芳基硼酸

  摘要：

  由氯甲基聚苯乙烯（CM PS）树脂使用简单的程序制备了一种新型的聚合物负载的N-杂环卡宾（NHC）-铑配合物。这种聚合物支撑的NHC-铑络合物用作催化剂，用于将芳基硼酸加成到醛中，从而以优异的收率得到芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.02.021

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Aldehyde Arylation via Formate-Mediated Transfer Hydrogenation: Beyond Metallic Reductants in Grignard/Nozaki–Hiyami–Kishi-Type Addition
  作者：Robert A. Swyka、Wandi Zhang、Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b13652

  日期：2019.2.6

  intermolecular carbonyl arylations via transfer hydrogenative reductive coupling are described. Using rhodium catalysts modified by tBu2PMe, sodium formate-mediated reductive coupling of aryl iodides with aldehydes occurs in a chemoselective fashion in the presence of protic functional groups and lower halides. This work expands the emerging paradigm of transfer hydrogenative coupling as an alternative to pre-formed

  描述了通过转移氢化还原偶联的第一个分子间羰基芳基化。使用 tBu2PMe 改性的铑催化剂，甲酸钠介导的芳基碘化物与醛的还原偶联在质子官能团和低级卤化物存在下以化学选择性方式发生。这项工作扩展了转移氢化偶联的新兴范例，作为 C=X 加成中预形成的碳负离子或金属还原剂的替代品。
• Polymer-supported N-heterocyclic carbene–rhodium complex catalyst for the addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Chun Yan、Xiaoming Zeng、Weifeng Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.021

  日期：2006.7

  carbene (NHC)–rhodium complex was prepared from chloromethyl polystyrene (CM PS) resin using a simple procedure. This polymer-supported NHC–rhodium complex was used as a catalyst for the addition of arylboronic acids to aldehydes affording arylmethanols in excellent yields.

  由氯甲基聚苯乙烯（CM PS）树脂使用简单的程序制备了一种新型的聚合物负载的N-杂环卡宾（NHC）-铑配合物。这种聚合物支撑的NHC-铑络合物用作催化剂，用于将芳基硼酸加成到醛中，从而以优异的收率得到芳基甲醇。