2-(thiophen-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(3-thienyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Thiophen-3-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: FGKBOXONZUEVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)thiophene-3-carboxamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以89%的产率得到2-(thiophen-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Iodoanilines with Aryl Iodides Leading to 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Zhaotao Xu、Bin Huang、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0039-1690265

  日期：2020.2

  A highly efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-iodoanilines with aryl iodides has been developed. The reaction occurs smoothly in toluene at 110 °C with N,N-diisopropylethylamine as base under carbon monoxide (5 bar) and offers a general and powerful tool for the construction of various valuable 2-arylbenzoxazinones with excellent atom-economy, high functional

  已经开发了2-碘苯胺与芳基碘化物的高效且实用的钯催化的羰基化偶联。该反应在一氧化碳（5 bar）下以N，N-二异丙基乙胺为碱在110°C的甲苯中顺利进行，它为构建具有优异原子经济性，高官能团的各种有价值的2-芳基苯并恶嗪酮提供了一个通用而有力的工具钯催化剂具有良好的耐受性，良好的高收率和易于回收利用的特点。该反应是从市售易得的2-碘苯胺和碘代芳基制备各种2-芳基苯并恶嗪酮的异相钯催化羰基化偶联的第一个实例。
• Ultraviolet Absorbent and Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20090239982A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  An ultraviolet absorbent represented by the following Formula (1) or (6): wherein, Het 1 represents a monovalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue; X a and X b each independently represent a heteroatom; Y a to Y c each independently represent a heteroatom or a carbon atom; the ring formed from carbon atom, X a , X b , Y a to Y c may have a double bond at any position and has at least one fused ring; wherein, Het 6 represents a monovalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue; X 6a and X 6b each independently represent a heteroatom; Y 6a , Y 6b and Y 6c each independently represent a heteroatom or a carbon atom; L 6 represents a bi- to octa-valent connecting group; n is an integer of 2 or more, and m is an integer of 0 or more.
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。