2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: NYBCXBAEGTVRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused dihydrofurans from the one-pot, three-component reaction of 1,3-cyclohexanedione, iodobenzene diacetate and alkenes

  摘要：

  The one-pot, three-component reactions of substituted 1,3-cyclohexanediones, iodobenzene diacetate and alkenes, under photochemical activation, yields fused dihydrofuran derivatives in good yield via the in situ formation of iodonium ylides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.006

文献信息

• Evidence of Cu ^I /Cu ^II Redox Process by X‐ray Absorption and EPR Spectroscopy: Direct Synthesis of Dihydrofurans from β‐Ketocarbonyl Derivatives and Olefins
  作者：Hong Yi、Zhixiong Liao、Guanghui Zhang、Guoting Zhang、Chao Fan、Xu Zhang、Emilio E. Bunel、Chih‐Wen Pao、Jyh‐Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201503822

  日期：2015.12.21

  oxidative coupling reactions. A mechanistic study on the CuI/CuII redox process, by X‐ray absorption (XAS) and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies, has elucidated the reduction mechanism of CuII to CuI by 1,3‐diketone and detailed investigation revealed that the halide ion is important for the reduction process. The oxidative nature of the thereby‐formed CuI has also been studied by XAS

  在铜催化的氧化偶联反应领域，Cu I / Cu II和Cu I / Cu III催化循环受到了激烈的争论。通过X射线吸收（XAS）和电子顺磁共振（EPR）光谱学对Cu I / Cu II氧化还原过程的机理研究，通过1,3-二酮阐明了Cu II还原为Cu I的机理并进行了详细研究揭示卤离子对于还原过程很重要。由此形成的Cu I的氧化性质XAS和EPR光谱学也进行了研究。该机理信息适用于铜催化的β-酮羰基衍生物氧化为二氢呋喃的环化反应。该协议为从容易获得的1,3-二羰基和烯烃制备高度取代的二氢呋喃环提供了理想的途径。
• Efficient Syntheses of New 2,2′-Disubstituted-2,3-dihydrofuran Derivatives and Natural Polyketide Analogues
  作者：Sylvia Fernandes、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397911.2014.905603

  日期：2014.10.2

  Abstract Efficient syntheses of new 2,2′-disubstituted-2,3-dihydrofuran(5H)-4-one,spirobenzofuran-2,2′-bicyclo[2.2.1]heptan}-4(5H)-one derivatives, and natural polyketide analogues have been achieved via the oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds with monoterpenes myrcene, camphene, and natural phenyl propenes, namely anethole and safrole respectively. Interestingly, the reaction

  摘要 新型 2,2'-二取代-2,3-二氢呋喃(5H)-4-酮,螺苯并呋喃-2,2'-双环[2.2.1]庚烷}-4(5H)-酮衍生物的高效合成和天然聚酮化合物类似物已经通过 1,3-二羰基化合物与单萜月桂烯、莰烯和天然苯基丙烯（分别是茴香脑和黄樟素）的氧化 [3 + 2] 环加成反应获得。有趣的是，异戊二烯和月桂烯与 1,3-二羰基化合物的反应在室温下产生了 2,2-二取代的四氢苯并呋喃-4(5H)-one 衍生物。因此，已经合成了几种具有潜在生物活性的取代的 2,3-二氢呋喃衍生物 (3a-3h)。图形概要
• 一种利用铜催化合成二氢呋喃衍生物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104910104B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明公开了一种利用铜催化合成二氢呋喃衍生物的方法。在铜催化剂和氧化剂存在的条件下，将烯烃(包括普通端烯和内烯)和乙酰乙酸乙酯或N,N‑二乙基乙酰基乙酰胺溶于有机溶剂中，混合均匀，然后在氮气氛围、80‑100℃条件下反应20‑28小时，分离纯化，即得到二氢呋喃衍生物。本发明制备方法简单，使用简单易得的原料烯烃和乙酰乙酸乙酯或N,N‑二乙基乙酰基乙酰胺直接构建二氢呋喃衍生物。制备条件温和，在80‑100℃下就能高选择性地得到目标产物。使用廉价易得的氯化铜作为催化剂，绿色而经济。具有很好的底物适用性，大大地拓展了底物的范围，在生物医药合成中间体方面有很大的应用潜力。
• Fused dihydrofurans from the one-pot, three-component reaction of 1,3-cyclohexanedione, iodobenzene diacetate and alkenes
  作者：Dimitra Kalpogiannaki、Catherine-Irene Martini、Aggeliki Nikopoulou、John A. Nyxas、Vassiliki Pantazi、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.006

  日期：2013.2

  The one-pot, three-component reactions of substituted 1,3-cyclohexanediones, iodobenzene diacetate and alkenes, under photochemical activation, yields fused dihydrofuran derivatives in good yield via the in situ formation of iodonium ylides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Catalyzed Thermal Reactions of Cyclic β-Dicarbonyl Phenyliodonium Ylide with Styrenes
  作者：Alexandra-Eleni Bosnidou、Dimitra Kalpogiannaki、Sofia Karanestora、John A. Nixas、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1021/jo502611x

  日期：2015.1.16

  A cyclic beta-dicarbonyl phenyliodonium ylide reacted with various substituted styrenes under Rh-2(OAc)(4) catalysis to give cyclopropanes and dihydrofurans in a highly regioselective fashion. When styrenes with electron-donating substituents or disubstituted were employed, only dihydrofurans were isolated instead. A mechanism involving two competing pathways rationalizes the results.