acid [5,5'-bis(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl]diphosphonic tetraethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: acid [5,5'-bis(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl]diphosphonic tetraethyl ester
• 英文别名: tetraethyl [5,5'-bi(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl]-diphosphonate；6-Diethoxyphosphoryl-5-(6-diethoxyphosphoryl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；6-diethoxyphosphoryl-5-(6-diethoxyphosphoryl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀P₂
• 分子量: 542.46
• InChiKey: GXKKIGXQNAIUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acid [5,5'-bis(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl]diphosphonic tetraethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 (R)-(2,2',3,3'-tetrahydro-[5,5'-bibenzo[b][1,4]dioxine]-6,6'-diyl)bisphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis

  摘要：

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。

  公开号：

  US20040260101A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl P-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)phosphonate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到acid [5,5'-bis(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl]diphosphonic tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis

  摘要：

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。

  公开号：

  US20040260101A1

文献信息

• (<i>R</i>)-3,5-diCF₃-SYNPHOS and (<i>R</i>)-<i>p</i>-CF₃-SYNPHOS, Electron-Poor Diphosphines for Efficient Room Temperature Rh-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Farouk Berhal、Olivier Esseiva、Charles-Henri Martin、Hitoshi Tone、Jean-Pierre Genet、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol200495a

  日期：2011.6.3

  Two new atropisomeric electron-poor chiral diphosphine ligand analogues of SYNPHOS were prepared, and their electronic properties are described. These two ligands afforded high performance for the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds at room temperature.