syn-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: syn-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,4R,7R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: HDLAPPYOWZTRFN-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到syn-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为合成新型依巴替丁类似物的关键中间体；合成小号炔和一个nti- Isoepiboxidine

  摘要：

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0492564
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 溴 、 sodium ethanolate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 syn-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为合成新型依巴替丁类似物的关键中间体；合成小号炔和一个nti- Isoepiboxidine

  摘要：

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo0492564

文献信息

• 7-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.1]heptanes as Key Intermediates for the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues; Synthesis of <i>s</i><i>yn- </i>and <i>a</i><i>nti-</i>Isoepiboxidine
  作者：John R. Malpass、Richard White

  DOI：10.1021/jo0492564

  日期：2004.8.1

  Neighboring group participation by the 2-nitrogen in anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane allows ready nucleophilic substitution at the 7-position by C, N, O, and halogen nucleophiles and opens the way to a range of novel 7-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. Conversion of an anti-7-ethoxycarbonyl group into a methylisoxazole ring provides anti-isoepiboxidine, a conversion that is

  2-氮在抗-7-溴-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷中的相邻基团参与使C，N，O和卤素亲核试剂在7位容易被亲核取代，并打开到一系列新型的7-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的方法。一个的转换抗7-乙氧羰基转化成甲基异恶唑环提供抗isoepiboxidine，转换这是可能的，即使没有二次双环氮的保护。成功的碱诱导的差向异构化α为抗-7-乙氧羰基衍生物的羰基，得到顺式立体异构体，因此为顺式异联哌啶。