2-acetyl-3,3-dimethyl-4-(2-phenylethyl)isoxazolidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-acetyl-3,3-dimethyl-4-(2-phenylethyl)isoxazolidin-5-one
• 英文别名: 2-Acetyl-3,3-dimethyl-4-(2-phenylethyl)-1,2-oxazolidin-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DLHJFXNICVKTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-phenylbut-1-enyl acetate 、 丙酮肟 在 二乙氧基乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-acetyl-3,3-dimethyl-4-(2-phenylethyl)isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烯醇乙酸酯：用于 Oxetan-2-one、Azetidin-2-one 和 Isoxazolidin-5-one 合成的多功能反应物

  摘要：

  新的烯酮等价物，即α-卤代烯醇乙酸酯，在串联醛醇-内酯化反应中作为亲核和亲电反应物进行了研究。乙醇二乙基铝被证明是与多种底物（尤其包括醛、酮、亚胺、硝酮和肟）发生羟醛反应的有效促进剂，可生成 oxetan-2-ones、azetidin-2-ones 和 isooxazolidin-5 -那些。所得杂环加合物是许多感兴趣的化合物中的常见结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600708

文献信息

• α-Haloenol Acetates: Versatile Reactants for Oxetan-2-one, Azetidin-2-one and Isoxazolidin-5-one Synthesis
  作者：Romain Bejot、Siddam Anjaiah、J. R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200600708

  日期：2007.1

  ketene equivalents, namely α-haloenol acetates, are investigated as both nucleophilic and electrophilic reactants in a tandem aldol–lactonization reaction. Diethylaluminum ethoxide proves to be an efficient promoter for the aldol reaction with a wide range of substrates, including inter alia, aldehydes, ketones, imines, nitrones and oximes, leading to oxetan-2-ones, azetidin-2-ones and isoxazolidin-5-ones

  新的烯酮等价物，即α-卤代烯醇乙酸酯，在串联醛醇-内酯化反应中作为亲核和亲电反应物进行了研究。乙醇二乙基铝被证明是与多种底物（尤其包括醛、酮、亚胺、硝酮和肟）发生羟醛反应的有效促进剂，可生成 oxetan-2-ones、azetidin-2-ones 和 isooxazolidin-5 -那些。所得杂环加合物是许多感兴趣的化合物中的常见结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)