ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-pyridin-3-ylpropanoate；ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-pyridin-3-ylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: RKNMVZRHRKJMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 重氮乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚化物促进的酰基重氮甲烷与醛的高效化学选择性直接羟醛反应

  摘要：

  MgI2醚化物（MgI2·（Et2O）n）作为促进剂，在二异丙基胺（DIPEA）的存在下，以优异的收率实现了各种芳族​​，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酰基重氮甲烷的直接羟醛缩合。在温和条件下短时间具有高化学选择性。碘化物抗衡离子和非配位的低等离子反应介质（即CH2Cl2）是这种独特反应性的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.019

文献信息

• Pyrrolidine-Catalyzed Condensation of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes in Water
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1080/00397911003794517

  日期：2010.5.19

  A simple and convenient protocol for the synthesis of α-diazo carbonyl compounds from the condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes in water was developed using pyrrolidine as a catalyst.

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。
• Synthesis of α-diazo-β-hydroxy esters using nanocrystalline MgO
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.141

  日期：2007.8

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) has been found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aldol type reaction of ethyl diazoacetate and various aldehydes to afford the corresponding alpha-diazo-beta-hydroxy esters in excellent yields with high selectivity under mild conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.