phosphorohydrazidic acid N'-[(1E)-3-pyridinylmethylene]dibutyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phosphorohydrazidic acid N'-[(1E)-3-pyridinylmethylene]dibutyl ester
• 英文别名: 3-[(E)-(dibutoxyphosphorylhydrazinylidene)methyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₃P
• 分子量: 313.337
• InChiKey: CKUGQCKREPVSBL-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phosphorohydrazidic acid N'-[(1E)-3-pyridinylmethylene]dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二烷基磷酰基hydr：合成，杀菌杀虫作用和理论作用机理的理论研究

  摘要：

  作为开发用于治疗被忽视疾病的新药物的计划的一部分，合成了新的二烷基磷酰基hydr，并针对巴西锥虫和巴西利什曼原虫的锥虫病寄生虫进行了评估。这些化合物的合成证明令人满意，收率从中等到良好。针对最活跃的化合物L. braziliensis呈现IC 50个值在10 -2  μM范围，类似于参考药物喷他脒。两种化合物4m和4n表现出显着的剂量依赖性降低了亚马逊乳杆菌的感染指数当在体内针对亚马逊感染L.Amazonensis的小鼠进行测试时，感染巨噬细胞并导致结节和溃疡完全愈合，但是仅在用4n治疗的情况下，接种部位对寄生虫负担的控制才具有统计学意义。使用与巴西乳杆菌的15种酶进行分子对接的目标捕鱼（反向对接）方法表明，活性化合物的可能目标是己糖激酶，这是糖酵解途径的第一个酶。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.014

文献信息

• Novel dialkylphosphorylhydrazones: Synthesis, leishmanicidal evaluation and theoretical investigation of the proposed mechanism of action
  作者：Carolina Barbosa Brito da Matta、Aline Cavalcanti de Queiroz、Mariana Silva Santos、Magna Suzana Alexandre-Moreira、Vinicius Tomaz Gonçalves、Catarina de Nigris Del Cistia、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、João Batista N. DaCosta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.014

  日期：2015.8

  for the treatment of neglected diseases, new dialkylphosphorylhydrazones were synthesized and evaluated against the trypanosomatid parasites Leishmania braziliensis and Leishmania amazonensis. The synthesis of these compounds proved satisfactory with yields ranging from moderate to good. The most active compounds against L. braziliensis presented IC50 values in the 10−2 μM range, similar to that of the

  作为开发用于治疗被忽视疾病的新药物的计划的一部分，合成了新的二烷基磷酰基hydr，并针对巴西锥虫和巴西利什曼原虫的锥虫病寄生虫进行了评估。这些化合物的合成证明令人满意，收率从中等到良好。针对最活跃的化合物L. braziliensis呈现IC 50个值在10 -2  μM范围，类似于参考药物喷他脒。两种化合物4m和4n表现出显着的剂量依赖性降低了亚马逊乳杆菌的感染指数当在体内针对亚马逊感染L.Amazonensis的小鼠进行测试时，感染巨噬细胞并导致结节和溃疡完全愈合，但是仅在用4n治疗的情况下，接种部位对寄生虫负担的控制才具有统计学意义。使用与巴西乳杆菌的15种酶进行分子对接的目标捕鱼（反向对接）方法表明，活性化合物的可能目标是己糖激酶，这是糖酵解途径的第一个酶。