17-hydroxymethyl-1,13-diaza-4,7-10-trioxa-16,19-dithiacycloheneicosan-14,21-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 17-hydroxymethyl-1,13-diaza-4,7-10-trioxa-16,19-dithiacycloheneicosan-14,21-dione
• 英文别名: 14-(Hydroxymethyl)-1,4,7-trioxa-13,16-dithia-10,19-diazacyclohenicosane-11,18-dione
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 396.529
• InChiKey: MDFQXZHOPIHRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxymethyl-1,13-diaza-4,7-10-trioxa-16,19-dithiacycloheneicosan-14,21-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以33%的产率得到17-hydroxymethyl-1,13-diaza-4,7,10-trioxa-16,19-dithiacycloheneicosane
  参考文献：
  名称：

  新型的含8-羟基喹啉侧臂的diazadi（and tri）thia-21-crown-7醚

  摘要：

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380619
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二巯基-1-丙醇 、 N,N’-(((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-chloroacetamide) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到17-hydroxymethyl-1,13-diaza-4,7-10-trioxa-16,19-dithiacycloheneicosan-14,21-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含8-羟基喹啉侧臂的diazadi（and tri）thia-21-crown-7醚

  摘要：

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380619

文献信息

• New diazadi(and tri)thia-21-crown-7 ethers containing 8-hydroxyquinoline side arms
  作者：Hua-Can Song、Yi-Wen Chen、Ji-Guo Song、Paul B. Savage、Guo-Ping Xue、Joseph A. Chiara、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570380619

  日期：2001.11

  A series of macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers containing two 5-substituent-8-hydroxyquinoline side arms have been synthesized from the corresponding macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers. The crown ethers were obtained by reduction of the proper macrocyclic di(and tri)thiadiamides by borane-tetrahydrofuran or by sodium borohydride-boron trifluoride ethyl etherate-tetrahydrofuran.

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。