2-DEOXY-2-Dinitrophenylamino D-Galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-DEOXY-2-Dinitrophenylamino D-Galactose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(2,3-dinitroanilino)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₉
• 分子量: 345.266
• InChiKey: WVXWNGYKQWCUOT-JJMKBETCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-DEOXY-2-Dinitrophenylamino D-Galactose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic insulin mimetic substances

  摘要：

  揭示了具有以下式(I)的化合物，其中R.sub.1-R.sub.2分别独立地选自以下组：(a)氢原子；和(b)具有1至8个碳原子的直链或支链低碳烷基基团；或R.sub.1-R.sub.2和它们结合的氮原子可能一起形成杂环基团；R.sub.3-R.sub.10分别独立地选自以下组：(a)氢原子；(b)具有1至24个碳原子的直链或支链烷基基团；(c)具有3至10个碳原子的环烷基基团；(d)具有2至24个碳原子的直链或支链烯基基团；(e)具有4至10个碳原子和一个或多个非相邻双键的环烯基基团；(f)具有6至10个碳原子的芳基基团；(g)具有7至34个碳原子的芳基烷基基团；(h)具有4至9个碳原子和至少一个氧、氮和硫中选择的杂原子的杂芳基团；(i)具有2至24个碳原子的直链或支链羧基烷基基团；(j)具有7至34个碳原子的羧基芳基基团；和(k)具有2至9个碳原子和至少一个氧、硫和氮中选择的杂原子的杂环基团；或R.sub.3-R.sub.10中的任意相邻两个可能一起形成环烷基基团或杂环基团；以及X.sub.1和X.sub.2分别独立地选自氧原子、硫原子和氮原子的组。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗葡萄糖代谢紊乱的用途。

  公开号：

  US06093697A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC INSULIN MIMETIC SUBSTANCES<br/>[FR] SUBSTANCES SYNTHETIQUES MIMETIQUES DE L'INSULINE
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO1996014075A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) A synthetic insulin mimetic compound is disclosed. Small synthetic amines of disaccharides, such as 2-deoxy-2-amino-galactopyranosyl pinitol, are shown to mimic the action of insulin and to modulate its action.(FR) L'invention concerne un composé synthétique mimétique de l'insuline. De petites amines synthétiques des disaccharides, telles que le 2-désoxy-2-amino-galactopyranosyl pinitol, se sont avérées imiter et moduler l'action de l'insuline.

  一种合成胰岛素类似物化合物被披露。二糖类的小分子合成胺，如2-脱氧-2-氨基-半乳糖吡喃基甙，被证明能够模拟胰岛素的作用并调节其作用。
• [EN] SYNTHETIC INSULIN MIMETIC SUBSTANCES<br/>[FR] SUBSTANCES INSULINOMIMETIQUES DE SYNTHESE
  申请人：THE UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO1999006421A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Compounds are disclosed which have formula (I) wherein R1-R2 are each independently selected from the group consisting of: (a) a hydrogen atom; and (b) a lower alkyl group, straight or branched chain, having 1 to 8 carbon atoms; or R1-R2 and the nitrogen atom to which they are bonded may together form a heterocyclic group; R3-R10 are each independently selected from the group consisting of: (a) a hydrogen atom; (b) an alkyl group, straight or branched chain, having 1 to 24 carbon atoms; (c) a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; (d) an alkenyl group, straight or branched chain, having 2 to 24 carbon atoms; (e) a cycloalkenyl group having 4 to 10 carbon atoms and one or more non-adjacent double bonds; (f) an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; (g) an aralkyl group having 7 to 34 carbon atoms; (h) a heteroaryl group having 4 to 9 carbon atoms and at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; (i) a carboxyalkyl group, straight or branched chain, having 2 to 24 carbon atoms; (j) a carboxyaryl group having 7 to 34 carbon atoms; and (k) a heterocyclic group having 2 to 9 carbon atoms and at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen; or any adjacent two of R3-R10 may together form a cycloalkyl group or heterocyclic group; and X1 and X2 are each independently selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom. Pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof for the treatment of disorders of glucose metabolism are also disclosed.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment choisis dans le groupe comprenant (a) un atome d'hydrogène; et (b) un groupe alkyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée, renfermant 1 à 8 atomes de carbone; ou bien R1 et R2, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, forment ensemble un groupe hétérocyclique; R3-R10 sont indépendamment choisis dans le groupe comprenant (a) un atome d'hydrogène; (b) un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, renfermant 1 à 24 atomes de carbone; (c) un groupe cycloalkyle renfermant 3 à 10 atomes de carbone; (d) un groupe alcényle, à chaîne droite ou ramifiée, renfermant 2 à 24 atomes de carbone, (e) un groupe cycloalcényle renfermant 4 à 10 atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons non adjacentes; (f) un groupe aryle renfermant 6 à 10 atomes de carbone; (g) un groupe aralkyle renfermant 7 à 34 atomes de carbone; (h) un groupe hétéroaryle renfermant 4 à 9 atomes de carbone et au moins un hétéroatome choisi dans le groupe comprenant l'oxygène, l'azote et le soufre; (i) un groupe carboxyalkyle, à chaîne droite ou ramifiée, renfermant 2 à 24 atomes de carbone; (j) un groupe carboxyaryle renfermant 7 à 34 atomes de carbone; et (k) un groupe hétérocyclique renfermant 2 à 9 atomes de carbone et au moins un hétéroatome choisi dans le groupe comprenant l'oxygène, le soufre et l'azote; ou bien parmi R3-R10, deux éléments adjacents forment ensemble un groupe cycloalkyle ou un groupe hétérocyclique; et X1 et X2 sont indépendamment choisis dans le groupe comprenant un atome d'oxygène, un atome de soufre et un atome d'azote. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, ainsi que leur utilisation pour traiter les troubles du métabolisme glucidique.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R1-R2各自独立地选择自以下组：（a）氢原子；和（b）1至8个碳原子的直链或支链低级烷基；或R1-R2和它们连接的氮原子可以一起形成杂环基团；R3-R10各自独立地选择自以下组：（a）氢原子；（b）1至24个碳原子的直链或支链烷基；（c）3至10个碳原子的环烷基；（d）2至24个碳原子的直链或支链烯基基团；（e）4至10个碳原子和一个或多个非相邻双键的环烯基基团；（f）6至10个碳原子的芳基基团；（g）7至34个碳原子的芳基烷基基团；（h）4至9个碳原子和至少一个氧、氮和硫的杂原子的杂芳基团；（i）2至24个碳原子的直链或支链羧基烷基基团；（j）7至34个碳原子的羧基芳基基团；和（k）2至9个碳原子和至少一个氧、硫和氮的杂原子的杂环基团；或R3-R10中的任意相邻两个可以一起形成环烷基或杂环基团；X1和X2各自独立地选择自一个氧原子、一个硫原子和一个氮原子的组。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗葡萄糖代谢紊乱的用途。
• SYNTHETIC INSULIN MIMETIC SUBSTANCES
  申请人：THE UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：EP0738153A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• EP0738153A4
  申请人：——

  公开号：EP0738153A4

  公开（公告）日：2000-09-06
• US5652221A
  申请人：——

  公开号：US5652221A

  公开（公告）日：1997-07-29