(1RS)-1-[(2S)-1-[3-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1RS)-1-[(2S)-1-[3-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: N-benzyl-4-[(2S)-2-(1-hydroxypropyl)pyrrolidin-1-yl]-N-methyl-4-oxobutanamide
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: WQKLKTHXSMKALO-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-1-[(2S)-1-[3-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol 生成 1-[(2S)-1-[3-(N-benzyl-N-methyl carbamoyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  通式为：##STR1## 的杂环化合物，其中Z代表亚甲基基团或硫原子，R代表一个通式：G--E--D--B--A--，其中G代表一个碳环或杂环，E、D、B、A均为基团。

  公开号：

  US05053414A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[3-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)propanoyl]pyrrolidin-2-al 、 乙基氯化镁 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS)-1-[(2S)-1-[3-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  通式为：##STR1## 的杂环化合物，其中Z代表亚甲基基团或硫原子，R代表一个通式：G--E--D--B--A--，其中G代表一个碳环或杂环，E、D、B、A均为基团。

  公开号：

  US05053414A1

文献信息

• Anti-amnesic pyrrolidine derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0345428A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  Heterocyclic compounds of the general formula: wherein, Z represents a methylene group or a sulfur atom, and non-toxic salts or hydrates thereof possess an inhibitory activity on prolyl endopeptidase, and therefore are usefull for prevention and/or treatment of amnesia.

  通式如下的杂环化合物 其中，Z 代表亚甲基或硫原子，其无毒盐或水合物对脯氨酰内肽酶具有抑制活性，因此可用于预防和/或治疗健忘症。
• N-acylpyrrolidines and N-acylthiazolidines, process for their preparation and their use for prevention and/or treatment of amnesia
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537802A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  N-Acyl Pyrrozidines and N-Acyl Thiazolidines of the general formula: wherein, Z represents a methylene group or a sulfur atom, their non-toxic salts or hydrates. The compounds possess an inhibitory activity on propyl endopeptidase, and therefore are usefull for the prevention and/or treatment of amnesia.

  通式为 N-酰基吡咯烷和 N-酰基噻唑烷： 其中，Z 代表亚甲基或硫原子，它们的无毒盐或水合物。这些化合物对丙基内肽酶具有抑制活性，因此可用于预防和/或治疗健忘症。
• Anti-amnesic thiazolidine derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0965585A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  In the present application there is described a thiazolidine derivative of the general formula: [wherein A represents a bond, alkylene group of from 1 to 6 carbon atom(s), alkenylene group of from 2 to 6 carbon atoms, a group of general formula: (wherein Y represents alkylene group of from 1 to 4 carbon atom(s) or alkenylene group of from 2 to 4 carton atoms.) or a saturated hydrocarbon ring of from 4 to 7 carbon atoms or heterocyclic mono ring. B represents a bond or alkylene group of from 1 to 6 carbon atom(s). D represents a bond, oxygen atom, carbonyl group or a group of general formula:         -NR1-CO- or -CO-NR1- (wherein R1 represents hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group or benzyl group. E represents a bond, alkylene group of from 1 to 8 carbon atom(s) or alkylene group of from 1 to 8 carbon atom(s) substituted by phenyl or benzyl group. G represents a carbocyclic or heterocyclic ring which is unsubstituted or substituted by 1 ∼ 3 of alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s), halogen atom, trifluoromethyl group or nitro group. L represents a group of general formula:         -CO-COR2         -CH(OH)-COR2         -CH(OR3)2         -CH(OH)-R4         -CO-R4         -CO-CH2-COR2         -CH(OH)-CH2-COR2         -CO-CF2-COR2         -CH(OH)-CF2-COR2         -CO-CO-NR5R6 or         -CO-CH2-CO-NR5R6 (wherein, R2 represents hydroxy group, alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s), or alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group. R3 represents alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group, or alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group. R4 represents alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group, alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group or trifluoromethyl group. R5 and R6 independently represents hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), phenyl group, or alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) substituted by phenyl group.) With the proviso that the compounds wherein both of A and B are bonds are excluded: or non-toxic salt or hydrate thereof.

  本申请描述了一种通式如下的噻唑烷衍生物： [其中 A 代表键、1 至 6 个碳原子的亚烷基、2 至 6 个碳原子的烯基、通式如下的基团： (其中 Y 代表 1 至 4 个碳原子的亚烷基或 2 至 4 个碳原子的烯基）或 4 至 7 个碳原子的饱和烃环或杂环单环。B 代表键或 1 至 6 个碳原子的烯基。D 代表键、氧原子、羰基或通式中的基团： -NR1-CO-或 -CO-NR1- (其中 R1 代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、苯基或苄基。 E 代表键、1 至 8 个碳原子的亚烷基或被苯基或苄基取代的 1 至 8 个碳原子的亚烷基。 G 代表未被取代或被 1 ∼ 3 个 1 ∼ 6 个碳原子的烷基、1 ∼ 6 个碳原子的烷氧基、卤素原子、三氟甲基或硝基取代的碳环或杂环。 L 代表通式如下的基团 -CO-COR2 -CH(OH)-COR2 -CH(OR3)2 -CH(OH)-R4 -CO-R4 -CO-CH2-COR2 -CH(OH)-CH2-COR2 -CO-CF2-COR2 -CH(OH)-CF2-COR2 -CO-CO-NR5R6 或 -CO-CH2-CO-NR5R6或 (其中，R2 代表羟基、1 至 6 个碳原子的烷氧基或被苯基取代的 1 至 6 个碳原子的烷氧基。 R3 代表 1-6 个碳原子的烷基、苯基或被苯基取代的 1-6 个碳原子的烷基。 R4 代表 1-6 个碳原子的烷基、苯基、被苯基或三氟甲基取代的 1-6 个碳原子的烷基。 R5 和 R6 独立地代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、苯基或被苯基取代的 1 至 6 个碳原子的烷基）。 但 A 和 B 均为键的化合物除外：或其无毒盐或水合物。
• N-acylpyrrolidines, process for their preparation and their use for prevention and/or treatment of amnesia
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537802B1

  公开（公告）日：1999-08-25
• US5053414A
  申请人：——

  公开号：US5053414A

  公开（公告）日：1991-10-01