benzylethyl-(3-phenylallyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylethyl-(3-phenylallyl)amine
• 英文别名: (2E)-N-benzyl-N-ethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine；(E)-N-benzyl-N-ethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: QZQCEOPYBRKLSV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 、 N-乙基苄胺 在 C₂₈H₂₉N₂PdS⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到benzylethyl-(3-phenylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯C，S钯（II）π-烯丙基配合物：烯丙基胺化反应的合成，表征及催化应用

  摘要：

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。

  DOI：

  10.1021/om400110t

文献信息

• Solid-phase synthesis of 4-methylene pyrrolidines and allylic amines using palladium-activated allylic linkers
  作者：Richard C. D. Brown、Martyn L. Fisher、Lynda J. Brown

  DOI：10.1039/b303752e

  日期：——

  transformations included a Lewis-acid promoted imino-Sakurai type reaction and reductive alkylation prior to the final palladium-catalysed cyclisation cleavage of the allylic carboxylate linkage. Allylic carboxylate resin 22 was also shown to undergo "traceless" cleavage using various hydride sources in the presence of catalytic palladium. A more robust allylic ether linkage was also investigated. Starting

  使用钯催化的烯丙基键的亲核裂解，可以实现4-亚甲基吡咯烷和烯丙基胺的固相合成。在五个步骤中，从羧乙基树脂20合成了六个吡咯烷，其中关键的转化包括路易斯酸促进的亚氨基-樱井型反应和还原性烷基化，然后进行最终的钯催化的烯丙基羧酸酯键的环化裂解。还显示烯丙基羧酸酯树脂22在催化钯存在下使用各种氢化物源进行“无痕”裂解。还研究了更坚固的烯丙基醚键。从酚醛树脂36开始，使用钯催化的亲核裂解反应制备了许多3-芳基-烯丙胺。
• Palladium-catalysed nucleophilic release of allylic amines from a phenolic resin
  作者：Martyn Fisher、Richard C.D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01739-7

  日期：2001.11

  2° Allylic alcohols were coupled to phenolic polystyrene resin under Mitsunobu conditions to provide substituted allyl ethers, which underwent efficient nucleophilic cleavage by 1° and 2° amines in the presence of catalytic palladium to afford allylic amines.

  在Mitsunobu条件下，将2°烯丙醇与酚醛聚苯乙烯树脂偶联以提供取代的烯丙基醚，该烯丙基醚在催化钯存在下被1°和2°胺进行有效的亲核裂解，得到烯丙基胺。
• N-Heterocyclic Carbene C,S Palladium(II) π-Allyl Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application In Allylic Amination Reactions
  作者：Deepa Krishnan、Meiyi Wu、Minyi Chiang、Yongxin Li、Pak-Hing Leung、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1021/om400110t

  日期：2013.4.22

  carbene C,S palladium(II) π-allyl complexes were successfully developed and characterized. Structural analyses of these complexes revealed that the organopalladium chelates adopt a skew-envelope conformation with a trans disposition of the substituents on the metal chelate rings. Utilizing these C,S palladium(II) π-allyl complexes as catalysts, a catalytic system for the allylic amination reaction has

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。