N-benzyl-4-ethyl-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-ethyl-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: GEVWCQYUDKPVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氯-N-甲基苯甲酰胺 、 乙基氯化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到N-benzyl-4-ethyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化氯苯甲酰胺与烷基格氏试剂的C（sp2）-C（sp3）交叉偶联：催化剂体系的开发，合成范围和应用

  摘要：

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800849

文献信息

• Tandem Electro‐Thermo‐Catalysis for the Oxidative Aminocarbonylation of Arylboronic Acids to Amides from CO₂ and Water
  作者：Guoliang Mei、Yanze Lu、Xiaoju Yang、Sanxia Chen、Xuan Yang、Li‐Ming Yang、Conghui Tang、Yujie Sun、Bao Yu Xia、Bo You

  DOI：10.1002/anie.202314708

  日期：2024.1.8

  Direct CO₂ electroreduction to valuable chemicals is critical for carbon neutrality, while its main products are limited to simple C₁/C₂ compounds, and traditionally, the anodic O₂ byproduct is not utilized. We herein report a tandem electrothermo‐catalytic system that fully utilizes both cathodic (i.e., CO) and anodic (i.e., O₂) products during overall CO₂ electrolysis to produce valuable organic amides from arylboronic acids and amines in a separate chemical reactor, following the Pd(II)‐catalyzed oxidative aminocarbonylation mechanism. Hexamethylenetetramine (HMT)‐incorporated silver and nickel hydroxide carbonate electrocatalysts were prepared for efficient coproduction of CO and O₂ with Faradaic efficiencies of 99.3 % and 100 %, respectively. Systematic experiments, operando attenuated total reflection surface‐enhanced Fourier transform infrared spectroscopy characterizations and theoretical studies reveal that HMT promotes *CO₂ hydrogenation/*CO desorption for accelerated CO₂‐to‐CO conversion, and O₂ inhibits reductive deactivation of the Pd(II) catalyst for enhanced oxidative aminocarbonylation, collectively leading to efficient synthesis of 10 organic amides with high yields of above 81 %. This work demonstrates the effectiveness of a tandem electrothermo‐catalytic strategy for economically attractive CO₂ conversion and amide synthesis, representing a new avenue to explore the full potential of CO₂ utilization.

  摘要直接将二氧化碳电还原成有价值的化学品对实现碳中和至关重要，但其主要产物仅限于简单的 C1/C2 化合物，而且传统上并未利用阳极副产物 O2。我们在此报告了一种串联电醚催化系统，该系统在整个二氧化碳电解过程中充分利用阴极（即 CO）和阳极（即 O2）产物，在一个独立的化学反应器中，按照 Pd(II) 催化的氧化氨基羰基化机理，从芳基硼酸和胺中生产出有价值的有机酰胺。制备的六亚甲基四胺（HMT）掺杂碳酸氢银和掺杂碳酸氢镍电催化剂可高效共生 CO 和 O2，法拉第效率分别为 99.3 % 和 100 %。通过系统实验、操作性衰减全反射表面增强傅立叶变换红外光谱表征和理论研究发现，HMT 可促进*CO2 加氢/*CO 解吸以加速 CO2 到 CO 的转化，而 O2 可抑制 Pd(II) 催化剂的还原失活以增强氧化氨基羰基化，从而高效合成 10 种有机酰胺，产率高达 81% 以上。这项工作证明了串联电醚催化策略在具有经济吸引力的二氧化碳转化和酰胺合成方面的有效性，为充分挖掘二氧化碳的利用潜力开辟了一条新途径。
• Iron‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Coupling of Chlorobenzamides with Alkyl Grignard Reagents: Development of Catalyst System, Synthetic Scope, and Application
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201800849

  日期：2019.1.11

  preparation of alkylated amide‐derivatives by cross‐coupling chemistry using sustainable protocols is challenging due to sensitivity of the amide functional group to reaction conditions. Herein, we report the synthesis of alkyl‐substituted amides by iron‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of Grignard reagents with aryl chlorides. The products of these reactions are broadly used in the synthesis of pharmaceuticals

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。