N-benzyl-N-ethyl-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01212123
• 分子量: 269.343
• InChiKey: ZEYBOROCVUQVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-ethyl-4-methoxybenzamide 在 [(SIMes)PFMe2][B(C6F5)4]2 、 苯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-N-ethyl-(4-methoxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  FLP氢化硅烷化反应通过亲电Ph阳离子将酰胺催化还原为胺

  摘要：

  报道了将酰胺转化为胺的催化方法。在描述的25个实例中，有14个实例涉及将N-三氟乙酰胺还原为相应的三氟乙胺。这些减少...

  DOI：

  10.1039/c6cc06914b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-benzyl-N-ethyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的氢化硅烷化将酰胺选择性还原为胺

  摘要：

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304495

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Reductive Cyanation of Tertiary Amides for Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Liwen Liu、Yu Liu、Xue Shen、Xiao Zhang、Shengqi Deng、Yang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02835

  日期：2022.5.6

  A simple, mild, catalyst-free, and efficacious KOtBu-mediated reductive cyanation reaction of tertiary amides under hydrosilylation conditions has been described. A series of α-aminonitriles is obtained in moderate to high yield with good functional group tolerance. The reaction works well with a readily available amide substrate, a cheap and versatile base KOtBu, and a commercially available hydrosilane

  已经描述了一种简单、温和、无催化剂和有效的 KO t Bu 介导的叔酰胺在氢化硅烷化条件下的还原氰化反应。以中等至高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的α-氨基腈。该反应适用于现成的酰胺底物、廉价且用途广泛的碱 KO t Bu 和市售的氢硅烷 (EtO) 3 SiH，便于后处理和纯化。
• Mechanochemical Pd-Catalyzed Amino- and Oxycarbonylations using FeBr₂(CO)₄ as a CO Source
  作者：Tomáš Čarný、Péter Kisszékelyi、Martin Markovič、Tibor Gracza、Peter Koóš、Radovan Šebesta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03440

  日期：2023.12.8

  Herein, we describe the development of mechanochemical amino- and oxycarbonylation employing FeBr2(CO)4 as a solid CO source. This Pd/XantPhos-catalyzed reaction affords a range of carboxamides and esters from aryl iodides and various amines or phenols. Both primary and secondary amines, including amino acids, can be employed as N-nucleophiles.

  在此，我们描述了使用 FeBr 2 (CO) 4作为固体 CO 源的机械化学氨基和氧羰基化的发展。这种 Pd/XantPhos 催化的反应由芳基碘化物和各种胺或酚生成一系列甲酰胺和酯。伯胺和仲胺，包括氨基酸，都可以用作N-亲核试剂。
• Selective Reduction of Amides to Amines by Boronic Acid Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Yuehui Li、Jesús A. Molina de La Torre、Kathleen Grabow、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Shaolin Zhou、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201304495

  日期：2013.10.25

  Not a ‘B'ore! Benzothiophene‐based boronic acids catalyze the reduction of tertiary, secondary, and primary amides in the presence of a hydrosilane. The reaction demonstrates good functional‐group tolerance.

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。
• Catalytic reduction of amides to amines by electrophilic phosphonium cations via FLP hydrosilylation
  作者：Alessandra Augurusa、Meera Mehta、Manuel Perez、Jiangtao Zhu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6cc06914b

  日期：——

  A catalytic methodology for the conversion of amides to amines is reported. Of the 25 examples described, 14 examples involve the reduction of N-trifluoroacetamides to the corresponding trifluoroethylamines. These reductions...

  报道了将酰胺转化为胺的催化方法。在描述的25个实例中，有14个实例涉及将N-三氟乙酰胺还原为相应的三氟乙胺。这些减少...