2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)quinazolin-4-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄*ClH
• 分子量: 272.737
• InChiKey: YIGVDLJGLRGMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-amine hydrochloride 在 硝酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.08h， 生成 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基喹唑啉酰化反应中的反应性和区域选择性

  摘要：

  在室温下，通过酸酐，异氰酸酯或酰氯将2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺选择性地酰化在苯基氨基上。在与乙氧基亚甲基衍生物和原酸酯的反应中获得相似的选择性。在温和的条件下，用乙酸酐和异氰酸酯还可以使喹唑啉-喹唑啉四环结构中的环外亚氨基取代基酰化。用浓盐酸（在60°C下1当量）和3 M NaOH（3当量，rt）进行水解以释放苯胺取代基，从而生成甲酰化的衍生物或裂解杂环胺中的酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.003
• 作为产物：
  描述：

  13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-imine nitrate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酸催化合成2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺并与芳香醛反应†

  摘要：

  由喹唑啉代[3，4- a ]喹唑啉制备的2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺的盐酸盐在常规加热或微波辐射下与芳族醛反应，导致高产率的四环二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra19785f

文献信息

• Simple efficient synthesis of 4-aminoquinazoline via amidine of N-arylamidoxime
  作者：Sachin S. Patil、Pravin C. Mhaske、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.572

  日期：2011.5

  Preparation of 4‐amino‐2‐aryl quinazolines by reduction of N‐(2‐cyanoaryl) amidoximes via amidines using SnCl2 in ethanol. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  使用乙醇中的SnCl 2通过via还原N-（2-氰基芳基）氨基肟来制备4-氨基-2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2011）。
• Acid catalyzed synthesis of 2-(2-aminophenyl)quinazoline-4-amine and reaction with aromatic aldehydes
  作者：Elina Marinho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c5ra19785f

  日期：——

  The hydrochloride salt of 2-(2-aminophenyl)quinazoline-4-amine, prepared from a quinazolino[3,4-a]quinazoline, was reacted with aromatic aldehydes under conventional heating or microwave irradiation, leading to high yields of tetracyclic dihydroquinazolines.

  由喹唑啉代[3，4- a ]喹唑啉制备的2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺的盐酸盐在常规加热或微波辐射下与芳族醛反应，导致高产率的四环二氢喹唑啉。
• Reactivity and regioselectivity in the acylation of 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Elina Marinho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.003

  日期：2016.7

  at the phenylamino group by anhydrides, isocyanates or acyl chlorides, at room temperature. A similar selectivity was obtained in the reaction with ethoxymethylene derivatives and orthoesters. Acylation of the exocyclic imino substituent in the quinazolino-quinazoline tetracyclic structure also occurred under mild conditions with acetic anhydride and isocyanates. Hydrolysis to release the aniline substituent

  在室温下，通过酸酐，异氰酸酯或酰氯将2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺选择性地酰化在苯基氨基上。在与乙氧基亚甲基衍生物和原酸酯的反应中获得相似的选择性。在温和的条件下，用乙酸酐和异氰酸酯还可以使喹唑啉-喹唑啉四环结构中的环外亚氨基取代基酰化。用浓盐酸（在60°C下1当量）和3 M NaOH（3当量，rt）进行水解以释放苯胺取代基，从而生成甲酰化的衍生物或裂解杂环胺中的酰基。