8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one | 16353-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: Quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
• CAS: 16353-00-7
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: MBXQOZNRJDGWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.5-200.0 °C
• 沸点：
  470.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.34h， 生成 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel series of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones via two Niementowski condensations

  摘要：

  Efficient microwave-assisted multi-step synthesis of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one was investigated. The synthesis involved two Niementowski condensations from anthranilic acids. Homogeneous or heterogeneous conditions were studied with the aim to develop convenient syntheses of the desired compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00053-x

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• Reactivity and regioselectivity in the acylation of 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Elina Marinho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.003

  日期：2016.7

  at the phenylamino group by anhydrides, isocyanates or acyl chlorides, at room temperature. A similar selectivity was obtained in the reaction with ethoxymethylene derivatives and orthoesters. Acylation of the exocyclic imino substituent in the quinazolino-quinazoline tetracyclic structure also occurred under mild conditions with acetic anhydride and isocyanates. Hydrolysis to release the aniline substituent

  在室温下，通过酸酐，异氰酸酯或酰氯将2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺选择性地酰化在苯基氨基上。在与乙氧基亚甲基衍生物和原酸酯的反应中获得相似的选择性。在温和的条件下，用乙酸酐和异氰酸酯还可以使喹唑啉-喹唑啉四环结构中的环外亚氨基取代基酰化。用浓盐酸（在60°C下1当量）和3 M NaOH（3当量，rt）进行水解以释放苯胺取代基，从而生成甲酰化的衍生物或裂解杂环胺中的酰基。
• Fused Quinazolinoquinazolinones: Synthesis, Isomerization, Spectroscopic Identification, and Anticancer Activity
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vijaybaskar Lakshmikanthan、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.2258

  日期：2015.11

  base‐catalyzed isomerization of 13H‐quinazolino[3,4‐a]quinazolin‐13‐ones to 8H‐quinazolino[4,3‐b]quinazolin‐8‐ones in excellent yields (90–95%) has been reported. The differences in the infrared and nuclear magnetic resonance (1H & 13C) data of these isomeric fused quinazolinoquinazolinones afford a useful method for distinguishing between the two series. These analogs showed moderate anticancer activity (EGFR‐TK

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。
• Synthesis of isomeric angularly fused dihydroquinazolinoquinazolinones and an unusual oxidative rearrangement
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Kolla Srinivas、Kodumuri N.V.V. Aadisudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.108

  日期：2013.1

  11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ones and 13,13a-dihydro-(8H)-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones, respectively, is described for the first time. An unusual dehydrogenative rearrangement of 11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one to (8H)-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one is also described.

  2-（2-氨基苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones在N 1-氮和N 3-氮上的环化反应，生成11b，12-dihydro-（13 H）-quinazolino [3 ，4-一]喹唑啉-13-一和13,13a二氢- （8 ħ）-quinazolino [4,3- b ]喹唑啉-8-酮，分别被首次描述。11b，12-二氢-（13 H）-quinazolino [3,4- a ] quinazolin-13-one到（8 H）-quinazolino [4,3 - b ] quinazolin-8-one的异常脱氢重排也是描述。
• Facile One-Pot Synthesis of 8<i>H</i>-Quinazolino[4,3-b]Quinazolin-8-Ones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2011.592258

  日期：2013.1.1

  Abstract A new, facile, one-pot synthesis of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones starting from the readily available 2-aminobenzonitriles, dimethylformamide-dimethylacetal, and anthranilic acid/esters in good yields is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要介绍了一种新的、简便的、一锅法合成 8H-喹唑啉并 [4,3-b] 喹唑啉-8-酮的方法，该合成方法以易得的 2-氨基苯甲腈、二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和邻氨基苯甲酸/酯为原料，收率良好。图形概要