4-((3-amino-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((3-amino-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(N-methyl-N-(4-methoxy-3-aminobenzene)amino)coumarin；4-(N-methyl-N-(3-amino-4-methoxyphenyl)amino)coumarin；4-[(3-Azanyl-4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]chromen-2-one；4-(3-amino-4-methoxy-N-methylanilino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: BSBGOXRTSLNAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-amino-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-(N-methyl-N-(3-L-alanylamino-4-methoxyphenyl)amino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  2H-苯并吡喃-2-酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种2H‑苯并吡喃‑2‑酮衍生物及其用途，属于医药化学技术领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物、其立体异构体、化合物或其立体异构体药学上可接受的盐。生物学实验证明，本发明化合物在结肠癌HCT116、乳腺癌MCF‑7、卵巢癌A2780S、肺癌A549、宫颈癌Hela等多种肿瘤细胞株中均能发挥明显的抑制细胞增殖的作用，对耐药肿瘤细胞也有显著的抑制效果，且毒性较小，为临床治疗肿瘤提供了新的选择。

  公开号：

  CN115703755A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯胺 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-((3-amino-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和评估的体内和体外抗癌活性的4取代香豆素：一类新型的强大的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00158

文献信息

• 4-SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：CHEN Lijuan

  公开号：US20180282315A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学药品领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。该发明提供了具有如公式I所示结构式的4-取代香豆素衍生物。该发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物在多种肿瘤细胞系中具有强大的抗肿瘤活性，IC50在0.01-5 nM之间，并且在抑制微管聚合方面表现更好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药肿瘤细胞提供了新选择。
• 4-SUBSTITUED COUMARIN DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Guizhou Bailing Group Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3354648A1

  公开（公告）日：2018-08-01

  The present Invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The Invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The Invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the Invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学医药领域，尤其涉及4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了结构式如式 I 所示的 4-取代香豆素衍生物。本发明还提供了上述 4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物具有较强的抗肿瘤活性，对多种肿瘤细胞株的IC50在0.01-5 nM之间，同时在抑制微管聚合方面表现较好，具有多样化的生物活性和低毒性，为对药物敏感和耐药的肿瘤细胞提供了新的选择。
• 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and uses thereof
  申请人：SI CHUAN UNIVERSITY

  公开号：US10544134B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学医药领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了结构式如式 I 所示的 4-取代香豆素衍生物。本发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法及应用。本发明提供的化合物具有较强的抗肿瘤活性，对复数肿瘤细胞株的IC50在0.01-5 nM之间，同时在抑制微管聚合方面表现较好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药的肿瘤细胞提供了新的选择。
• Design, Synthesis, and Evaluation of in Vitro and in Vivo Anticancer Activity of 4-Substituted Coumarins: A Novel Class of Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Dong Cao、Yibin Liu、Wei Yan、Chunyu Wang、Peng Bai、Taijin Wang、Minghai Tang、Xiaoyan Wang、Zhuang Yang、Buyun Ma、Liang Ma、Lei Lei、Fang Wang、Bixue Xu、Yuanyuan Zhou、Tao Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00158

  日期：2016.6.23

  activity toward a panel of tumor cell lines at subnanomolar IC50 values. Compound 65 showed potent antiproliferative ability (IC50 values of 7–47 nM) and retained full activity in multidrug resistant cancer cells. Compound 65 caused G2/M phase arrest and interacted with the colchicine-binding site in tubulin, as confirmed by immune-fluorescence staining, microtubule dynamics assays, and competition

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。
• 2H-苯并吡喃-2-酮衍生物及其用途
  申请人：成都赜灵生物医药科技有限公司

  公开号：CN115703755A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一种2H‑苯并吡喃‑2‑酮衍生物及其用途，属于医药化学技术领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物、其立体异构体、化合物或其立体异构体药学上可接受的盐。生物学实验证明，本发明化合物在结肠癌HCT116、乳腺癌MCF‑7、卵巢癌A2780S、肺癌A549、宫颈癌Hela等多种肿瘤细胞株中均能发挥明显的抑制细胞增殖的作用，对耐药肿瘤细胞也有显著的抑制效果，且毒性较小，为临床治疗肿瘤提供了新的选择。