3-allylthiobromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-allylthiobromobenzene
• 英文别名: allyl(3-bromophenyl)sulfane；1-Bromo-3-prop-2-enylsulfanylbenzene
• 化学式: C₉H₉BrS
• 分子量: 229.14
• InChiKey: PRXBWCVMIKNIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三乙酯 、 3-allylthiobromobenzene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚苯基-双-（（（1-甲基-1 H-吡唑-5-基）硼酸8-氧喹啉酯）作为光氧化还原催化剂，将碘代氟代烷烃原子转移自由基加成到带有有机硼化合物的烯基上

  摘要：

  评价了衍生自1,4-苯基二硼酸的无过渡金属杂配物的关键光催化性能。该化合物用于碘代氟代烷烃向一系列带有烯基的有机硼化合物的原子转移自由基加成中。这些反应的产物保留了B C键，一种产物的Suzuki-Miyaura偶联产生了联苯衍生物。所获得的全氟烷基化硼酸之一的X射线分析表明存在开放的星形通道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane 、 3-溴丙烯 在 氢化镱 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-allylthiobromobenzene
  参考文献：
  名称：

  YTTERBIUM METAL PROMOTED ALLYLATION OF DISULFIDES WITH ALLYL BROMIDE

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of methyliodide, ytterbium metal can promote the reductive cleavage of the S-S bond in disufides I to give ytterbium thiolates 2 which then react with allyl bromide to form the corresponding allylic sulfides 3 in good yields under mild and neutral conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-120005416

文献信息

• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Syntheses of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones <i>via</i> the photochemical Doyle–Kirmse reaction
  作者：Jianwei Xie、Muhammad Suleman、Zaibin Wang、Xinfei Mao、Beibei Mao、Jiale Fan、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00859e

  日期：——

  Facile synthesis of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones via the visible-light-induced Doyle–Kirmse reaction of 4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones with allyl-/propargyl sulfides is reported. The reaction proceeds via the generation of free carbenes from cyclic diazo compounds followed by in situ formation of sulfonium ylide intermediates, which subsequently undergo [2,3-sigmatropic

  通过4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3 的可见光诱导 Doyle-Kirmse 反应轻松合成 4-allyl- /4-allenyl-4-( arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones已报道了具有烯丙基-/炔丙基硫化物的 -ones。该反应通过从环状重氮化合物生成游离卡宾，然后原位形成锍叶立德中间体进行，随后进行 [2,3-σ 重排]，以中等至良好的产率得到高度官能化的二氢异喹啉酮。该反应的优点是底物范围广、无催化剂且条件温和。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed Doyle–Kirmse reaction: access to unprotected 3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Kaiyuan Yang、Xinyu Xu、Siyu Sun、Shanqing Feng、Muhammad Adnan Bashir、Fangpeng Liang、Jie Lin、Guoling Huang

  DOI：10.1039/d2ob01729f

  日期：——

  3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindole core remains a challenge in organic synthesis. Herein, we report a novel Rh2(esp)2 catalytic Doyle–Kirmse reaction to furnish the oxindole core, bearing unbiased NH as well as a quaternary stereogenic center at the 3-position, in good to excellent yields under mild conditions. These reactions are concise, practical, atom-economic, and highly efficient, and feature a TON

  3-烯丙基/3-烯基-3-(硫代)羟吲哚核心的构建仍然是有机合成中的一个挑战。在此，我们报告了新型 Rh2(esp)2 催化 Doyle-Kirmse 反应，以提供 oxindoles 核心，在 3 位具有无偏的 NH 和四元立体中心，在温和条件下具有良好至优异的产率。这些反应具有简洁、实用、原子经济、高效和 TON 高达 3700 的特点。此外，在该方法中观察到非自由基途径。
• YTTERBIUM METAL PROMOTED ALLYLATION OF DISULFIDES WITH ALLYL BROMIDE
  作者：Weike Su、Yongshu Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120005416

  日期：2002.1.1

  In the presence of a catalytic amount of methyliodide, ytterbium metal can promote the reductive cleavage of the S-S bond in disufides I to give ytterbium thiolates 2 which then react with allyl bromide to form the corresponding allylic sulfides 3 in good yields under mild and neutral conditions.
• 1,4-Phenylene-bis-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)borinic 8-oxyquinolinate) as a photoredox catalyst in the atom transfer radical addition of iodoperfluoroalkanes to alkenyl groups bearing organoboron compounds
  作者：Marcin Kublicki、Błażej Ogonowski、Dariusz Wieczorkowski、Krzysztof Durka、Tomasz Kliś

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.032

  日期：2019.7

  4-phenyldiboronic acid were evaluated. This compound was utilized in the atom transfer radical addition of iodoperfluoroalkanes to a series of alkenyl group bearing organoboron compounds. The products of these reactions retained the BC bond, and Suzuki-Miyaura coupling of one product gave biphenyl derivatives. The X-ray analysis of one of the obtained perfluoroalkylated boronic acids revealed the presence

  评价了衍生自1,4-苯基二硼酸的无过渡金属杂配物的关键光催化性能。该化合物用于碘代氟代烷烃向一系列带有烯基的有机硼化合物的原子转移自由基加成中。这些反应的产物保留了B C键，一种产物的Suzuki-Miyaura偶联产生了联苯衍生物。所获得的全氟烷基化硼酸之一的X射线分析表明存在开放的星形通道。