(Z)-4-benzyloxy-2-buten-1-ol formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzyloxy-2-buten-1-ol formate
• 英文别名: [(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] formate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XEDHUJTULVFAEJ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzyloxy-2-buten-1-ol formate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 、 (Z)-((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene 、 (E)-((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Removal of Allylic Formyloxy Group Using Sml₂

  摘要：

  A variety of allylic formates are chemoselectively transformed into the corresponding olefins in excellent yields on treatment with Sml2 in THF-HMPA-H2O (20:5:1), even though allylic acetate and allylic ether groups are present in the same molecule.

  DOI：

  10.1080/00397919508011375
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到(Z)-4-benzyloxy-2-buten-1-ol formate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Removal of Allylic Formyloxy Group Using Sml₂

  摘要：

  A variety of allylic formates are chemoselectively transformed into the corresponding olefins in excellent yields on treatment with Sml2 in THF-HMPA-H2O (20:5:1), even though allylic acetate and allylic ether groups are present in the same molecule.

  DOI：

  10.1080/00397919508011375

文献信息

• Chemoselective Removal of Allylic Formyloxy Group Using Sml₂
  作者：K. Shibuya、M. Shiratsuchi

  DOI：10.1080/00397919508011375

  日期：1995.2

  A variety of allylic formates are chemoselectively transformed into the corresponding olefins in excellent yields on treatment with Sml2 in THF-HMPA-H2O (20:5:1), even though allylic acetate and allylic ether groups are present in the same molecule.