1-(3-carboxypropyl)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridinium inner salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-carboxypropyl)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridinium inner salt
• 英文别名: 4-[5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridin-1-ium-1-yl]butanoate；4-[5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridin-1-ium-1-yl]butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: GCOMNVXQLXXKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 4-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到1-(3-carboxypropyl)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  亲水作用液相色谱/比较口味稀释分析在基于美拉德反应化学的组合方法鉴定苦味抑制剂中的应用。

  摘要：

  最近，对加热的碳水化合物/丙氨酸溶液进行了针对活性的分馏，从而发现了（+）-（S）-1-（1-羧乙基）-5-羟基-2-（羟甲基）吡啶鎓内盐（1，Alapyridaine），并且已经表明该化合物降低了糖，谷氨酸和NaCl溶液的检测阈值，而未观察到对苦味的影响。由于这类美拉德衍生的吡啶鎓甜菜碱似乎是有希望进一步研究其味觉调节活性的目标，因此本研究的目的是在由5-（-）制备的吡啶鎓甜菜碱组合文库中筛选抑制苦味的目标分子。通过使用美拉德型反应化学方法（而不是单独合成和纯化每种衍生物）来合成羟甲基）呋喃-2-醛和氨基酸的混合物。通过应用亲水相互作用液相色谱法与最近开发的比较味觉稀释分析相结合，然后进行结构确定，合成和感官研究，我们现在已成功鉴定出1-羧甲基-5-羟基-2-羟基-2-羟基甲基吡啶内盐（2 ）作为潜在的抑制苦味的候选者。虽然单独无味，但发现2可以减少各种苦味味道的苦味，例如氨基酸L-苯丙

  DOI：

  10.1021/jf051701o

文献信息

• Application of Hydrophilic Interaction Liquid Chromatography/Comparative Taste Dilution Analysis for Identification of a Bitter Inhibitor by a Combinatorial Approach Based on Maillard Reaction Chemistry
  作者：Tomislav Soldo、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf051701o

  日期：2005.11.1

  Activity-directed fractionation of heated carbohydrate/alanine solutions recently led to the discovery of (+)-(S)-1-(1-carboxyethyl)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridinium inner salt (1, alapyridaine), and it has been shown that this compound lowers the detection thresholds of sugars, glutamate, and NaCl solutions, whereas no influence on bitter perception was observed. As this class of Maillard-derived

  最近，对加热的碳水化合物/丙氨酸溶液进行了针对活性的分馏，从而发现了（+）-（S）-1-（1-羧乙基）-5-羟基-2-（羟甲基）吡啶鎓内盐（1，Alapyridaine），并且已经表明该化合物降低了糖，谷氨酸和NaCl溶液的检测阈值，而未观察到对苦味的影响。由于这类美拉德衍生的吡啶鎓甜菜碱似乎是有希望进一步研究其味觉调节活性的目标，因此本研究的目的是在由5-（-）制备的吡啶鎓甜菜碱组合文库中筛选抑制苦味的目标分子。通过使用美拉德型反应化学方法（而不是单独合成和纯化每种衍生物）来合成羟甲基）呋喃-2-醛和氨基酸的混合物。通过应用亲水相互作用液相色谱法与最近开发的比较味觉稀释分析相结合，然后进行结构确定，合成和感官研究，我们现在已成功鉴定出1-羧甲基-5-羟基-2-羟基-2-羟基甲基吡啶内盐（2 ）作为潜在的抑制苦味的候选者。虽然单独无味，但发现2可以减少各种苦味味道的苦味，例如氨基酸L-苯丙