4'-fluoro-N-(trans-4-methylcyclohexyl)-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-N-(trans-4-methylcyclohexyl)-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-3-methyl-N-(4-methylcyclohexyl)benzamide
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₂
• 分子量: 355.452
• InChiKey: ZVABXXHXRVMFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4'-fluoro-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4'-fluoro-N-(trans-4-methylcyclohexyl)-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide 、 4'-fluoro-N-(cis-4-methylcyclohexyl)-4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性CB2受体配体的新型联苯羧酰胺的合成，生物活性和分子建模

  摘要：

  CB2受体是对多种疾病（包括疼痛，炎症，神经退行性疾病，癌症和骨质疏松症）越来越重要的治疗目标。尽管已经开发出几种具有CB2选择性激动剂或反向激动剂特性的化合物，但实际上只有很少的CB2受体选择性中性拮抗剂是已知的。这种类型的化合物可用于更深入地研究CB2受体的作用，因为它们缺乏抵消其“组成”活性的能力。在这里，我们描述了一系列联苯羧酰胺作为一类新的CB2受体选择性配体的合成和生物活性。在结合测定中，这些化合物之一显示出良好的CB2受体亲和力和选择性（K i = 11.48 nM；选择性指数= 130）。此外，在功能测定中，相同的化合物显示出与CB2受体选择性中性拮抗剂非常相似的药理作用。这些结果为包括结构优化在内的进一步发展铺平了道路，目的是获得具有这种独特特征的更有效的CB2受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.066