(4E)-2-benzyloxy-3-methylene-4-nonene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-2-benzyloxy-3-methylene-4-nonene
• 英文别名: 3-methylenenon-4-en-2-yl benzoate；[(E)-3-methylidenenon-4-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KENGIXXKJXXACW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-benzyloxy-3-methylene-4-nonene 在 tris(2-(4-fluorophenyl)pyridine)iridium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代乙腈 为溶剂， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Uphill 光催化立体聚合合成 Z-1,3-二取代-1,3-二烯

  摘要：

  使用蓝色 LED 和催化量的 Ru(bpy) 3 2+ (PF 6 - ) 2作为三重态敏化剂，通过上坡光催化将 1,3-二烯的异构混合物选择性异构化为其 Z 异构体。事实证明，通过一锅法将炔烃和 1-烯烃直接转化为 Z-1,3-二烯是可能的，为 Z-1,3-二烯提供了一种实用的方法，而 Z-1,3-二烯不能通过烯-炔复分解反应直接制备。

  DOI：

  10.1002/chem.202202635
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 but-3-yn-2-yl benzoate 在 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)(PCy₃)(Cl)2Ru=CHPh 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4E)-2-benzyloxy-3-methylene-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  快速简单的复分解反应程序。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种通过使用极性异氰酸酯容易地从复分解反应中除去钌的新方法。该方案从各种合成有用的复分解物中除去了大多数钌副产物。此外，异氰酸酯促进的卡宾插入导致卡宾反应性的快速破坏，这在常用的第一代和第二代格鲁布斯的卡宾烯中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol0631399

文献信息

• Enyne Metathesis: A Catalytic, Cross-Selective Diene Synthesis
  作者：Steven T. Diver、Anthony J. Giessert

  DOI：10.1055/s-2003-44375

  日期：——

  Methods for the synthesis of 1,3-dienes by intermolecular enyne metathesis are described. A brief overview of enyne metathesis is provided with a discussion of the scope and limitations with respect to reactants and catalyst. The surge of recent interest in metathesis generally and the cross enyne metathesis specifically, has closely matched the development of the functional group-tolerant Grubbs’ carbene catalysts.

  本文介绍了通过分子间烯炔偏析合成 1,3-二烯的方法。文中简要概述了炔元合成，并讨论了反应物和催化剂的范围和局限性。最近，人们对元合成，特别是交叉炔元合成的兴趣激增，这与耐官能团的格拉布斯碳烯催化剂的发展密切相关。
• Stereoconvergent Synthesis of <i>Z</i> ‐1,3‐Disubstituted‐1,3‐Dienes by Uphill Photocatalysis
  作者：Steven T. Diver、Elise Glickert、Laurence N. Rohde、Thérèse Wild

  DOI：10.1002/chem.202202635

  日期：2023.1.2

  Isomeric mixtures of 1,3-dienes were selectively isomerized to their Z-isomers by uphill photocatalysis using blue LEDs and a catalytic amount of Ru(bpy)32+(PF6−)2 as the triplet sensitizer. It proved possible to directly convert alkyne and 1-alkene to Z-1,3-dienes by a one-pot procedure, offering a practical approach to Z-1,3-dienes which cannot be made directly by ene-yne metathesis.

  使用蓝色 LED 和催化量的 Ru(bpy) 3 2+ (PF 6 - ) 2作为三重态敏化剂，通过上坡光催化将 1,3-二烯的异构混合物选择性异构化为其 Z 异构体。事实证明，通过一锅法将炔烃和 1-烯烃直接转化为 Z-1,3-二烯是可能的，为 Z-1,3-二烯提供了一种实用的方法，而 Z-1,3-二烯不能通过烯-炔复分解反应直接制备。