N-(2-allylphenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allylphenyl)formamide
• 英文别名: N-(2-prop-2-enylphenyl)formamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UDZABCLESPICMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allylphenyl)formamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-allylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散通路：Ru 催化的烯烃烃甲酰化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja411913e

文献信息

• Access to Polycyclic Alkaloid-Like Structures by Coupling the Passerini and Ugi Reactions with Two Sequential Metal-Catalyzed Cyclizations
  作者：Martina Spallarossa、Luca Banfi、Andrea Basso、Lisa Moni、Renata Riva

  DOI：10.1002/adsc.201600638

  日期：2016.9.15

  yielding steps by combining the Ugi or Passerini multicomponent reactions with two metal‐catalyzed cyclizations: an intramolecular Tsuji–Trost reaction of the isocyanide‐derived amide followed by a ring‐closing metathesis. Scaffold diversity may be explored by the appropriate choice of starting unsaturated isocyanides. The Tsuji–Trost cyclization proceeds with moderate to good diastereoselectivity, and the

  通过将Ugi或Passerini多组分反应与两种金属催化的环化反应结合在一起，仅需三个高产率步骤即可制备类似于某些天然生物碱的复杂多环化合物：异氰化物衍生的酰胺的分子内Tsuji-Trost反应，然后进行闭环易位。支架分集可以通过启动键式不饱和异氰化物的适当选择加以探讨。Tsuji–Trost环化反应具有中等至良好的非对映选择性，并且在大多数情况下，主要的非对映异构体是以纯净形式分离的。
• Sequential N-acylamide methylenation–enamide ring-closing metathesis: a synthetic entry to 1,4-dihydroquinolines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.028

  日期：2005.6

  A new synthetic entry to the 1,4-dihydroquinoline nucleus is reported. The procedure involves the dimethyltitanocene methylenation of N-(alkoxycarbonyl)amides derived from 2-allylanilines, followed by ring-closing metathesis of the resulting enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPS5395965A
  申请人：——

  公开号：JPS5395965A

  公开（公告）日：1978-08-22
• US3992307A
  申请人：——

  公开号：US3992307A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US5011990A
  申请人：——

  公开号：US5011990A

  公开（公告）日：1991-04-30