二甲基乙基硼酸酯 | 7318-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 二甲基乙基硼酸酯
• 英文名称: ethylboronic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl ethylboronate；Ethyl(dimethoxy)boran；EtB(OMe)2；ethyl-boronic acid, dimethyl ester；Dimethoxy-ethyl-boran；Ethyl-dimethoxy-boran；Boronic acid, ethyl-, dimethyl ester；ethyl(dimethoxy)borane
• CAS: 7318-82-3
• 化学式: C₄H₁₁BO₂
• 分子量: 101.941
• InChiKey: LVAQYKMRHRVDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二(羟基甲基)丙二酸酯 、 二甲基乙基硼酸酯 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOV, V. V., VINITI, 5646-83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以<1的产率得到硼酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Derives mono et bicycliques du bore tetracoordonne et des α-aminodiacides: reactions avec divers nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80345-x
• 作为试剂：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 二甲基乙基硼酸酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Dahlhoff, Wilhelm V.; Fenzl, Wolfgang; Koester, Roland, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 807 - 810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 9.1, page 268 - 279
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration with Haloborane/Trialkylsilane Mixtures
  作者：Raman Soundararajan、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/om00009a018

  日期：1995.9

  Trialkylsilanes or dialkylsilanes react rapidly with boron trichloride in the absence of ethereal solvents or other nucleophiles to form unsolvated dichloroborane. If no substrate is present, dichloroborane disproportionates to trichloroborane and two geometric isomers of chloroborane dimer, which in turn yield monochlorodiborane and, slowly but irreversibly, diborane. All of the B-H compounds in the mixture except diborane are highly active hydroborating agents. With alkenes in the presence of sufficient boron trichloride, the products are alkyldichloroboranes. These are free from detectable contamination by dialkylchloroboranes unless more than 1 mol of hydride is present. Similar hydroboration of terminal acetylenes can be controlled to yield either (E)-1-(dichloroboryl)alkenes or 1,1-bis(dichloroboryl)alkanes, each free from significant contamination by the other. Alkyldichloroboranes with trialkylsilanes at 25 degrees C produce alkylmonochloroboranes, detected by B-11 NMR. 1,1-Bis(dichloroboryl)alkanes similarly yield 1,1-diborylalkane dimers. An alkylmonochloroborane can hydroborate a second alkene to form a dialkylchloroborane. For this purpose, differing alkyl groups may be introduced in either order, regardless of their relative steric properties. With 2 mol of trialkylsilane, alkyldichloroboranes are converted to alkylborane dimers. Boron tribromide and its bromoborane derivatives behave similarly to the chloro compounds in the examples tested.
• Noeth, H.; Fritz, P., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Noeth, H.、Fritz, P.

  DOI：——

  日期：——
• Dahlhoff, Wilhelm V.; Koester, Roland, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 553 - 555
  作者：Dahlhoff, Wilhelm V.、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——

表征谱图