1-(14-((4-hydroxy-2-methylbenzoyl)oxy)tetradecyl)quinolin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(14-((4-hydroxy-2-methylbenzoyl)oxy)tetradecyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 14-Quinolin-1-ium-1-yltetradecyl 4-hydroxy-2-methylbenzoate;bromide；14-quinolin-1-ium-1-yltetradecyl 4-hydroxy-2-methylbenzoate;bromide
• 化学式: Br*C₃₁H₄₂NO₃
• 分子量: 556.583
• InChiKey: LACPSCQQQSHSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴十四烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 308.0h， 生成 1-(14-((4-hydroxy-2-methylbenzoyl)oxy)tetradecyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  阳离子和非阳离子的4-羟基苯甲酸酯和4-烷氧基苯甲醛衍生物具有活性，可抑制锥虫T. congolense对锥虫替代氧化酶的抑制，而没有其N端线粒体靶向信号（ΔMTS-TAO）

  摘要：

  非洲锥虫病是一种被忽视的寄生虫病，仍然与公共卫生息息相关，在流行地区严重阻碍了农业发展。病原体具有某些独特的代谢特征，可用于开发新药。值得注意的是，它们依赖必需的线粒体定位酶锥虫替代氧化酶（TAO）进行能量代谢，哺乳动物宿主中不存在这种酶，因此是设计安全药物的有吸引力的靶标。在这项研究中，我们克隆，表达和纯化了TAO的生理相关形式，它缺乏N端25个氨基酸的线粒体靶向序列（ΔMTS-TAO）。设计并合成了一类新的32种阳离子和非阳离子的4-羟基苯甲酸酯和4-烷氧基苯甲醛抑制剂，首次对ΔMTS-TAO进行构效关系研究。值得注意的是，我们获得了具有酶抑制值的化合物（IC50）低至2nM的，这是对野生型和多药耐药性的菌株有效的布氏锥虫和T. congolense。抑制剂13，15，16，19，和30，设计成与线粒体靶向亲脂性阳离子尾，显示相媲美的参考药物喷他脒和diminazene杀锥虫效力，并显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.075