1-(adamantan-1-yl)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: CIMLZOAGOCVTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-(adamantan-1-yl)-1-phenylethan-1-ol 、 仲丁基(正丁基)镁 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单醇镁：丙交酯和大环内酯开环聚合以及马来酸酐和环氧丙烷共聚中的合成、分子结构和催化行为

  摘要：

  报道了两种手性大体积醇盐前配体 1-金刚烷基叔丁基苯基甲醇 HOCAd t BuPh 和 1-金刚烷基甲基苯基甲醇 HOCAdMePh 的合成，描述了它们与镁 ( II ) 的配位化学，并与之前报道的配位化学进行了比较非手性大体积醇盐前配体 HOC t Bu 2 Ph。用两当量的 HOCAd t BuPh 外消旋混合物处理正丁基仲丁基镁，选择性地形成单核双（醇盐）配合物 Mg(OCAd t BuPh) ) 2 (四氢呋喃) 2 . 1 H NMR光谱和X射线晶体学表明选择性形成C 2 -对称纯手性非对映体Mg(OC R Ad t BuPh) 2 (THF) 2 /Mg(OC S Ad t BuPh) 2 (THF) 2 。相比之下，空间阻碍较小的 HOCAdMePh 导致双核产物的形成，表明仅部分烷基取代。 测试了单核 Mg(OCAd t BuPh) 2 (THF) 2络合物作为聚酯合成不

  DOI：

  10.1039/d3dt00785e
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 苯乙酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有亲电官能团的烷基锂化合物：快速化学方法

  摘要：

  基于流动微反应器系统的闪蒸化学方法可成功生成带有亲电子官能团的烷基锂，并将其用于后续反应。通过以受控和选择性的方式极其精确地控制停留时间，可以实现一系列具有高反应活性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201814088

文献信息

• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。