3-benzoyl-5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: (5-Hexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone；(5-hexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ZFYHYMKQUNIOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 苯乙酮 在 甲酸 、 ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate 作用下， 反应 15.0h， 以84%的产率得到3-benzoyl-5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铵铈（CAN）的新型一锅合成3-乙酰基和3-苯甲酰基异恶唑衍生物

  摘要：

  双极性亲和剂（几种烯烃和炔烃）与硝酸铈铈（Ⅳ）（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（Ⅳ））在丙酮中在回流下反应，得到3-乙酰基异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基异恶唑衍生物。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2 O，CAN（III））-甲酸可提高异恶唑衍生物的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01612-x

文献信息

• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• Method for manufacturing isoxazole derivative or dihydroisoxazole derivative
  申请人：Horiuchi Akira C.

  公开号：US20060247288A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  There is provided with a method for manufacturing an isoxazole derivative at a high yield and without discharging waste products, and a novel isoxazole derivative. An isoxazole derivative expressed by Formula (8) is produced by reacting a 1-alkyne compound expressed by Formula (7) with iron(III) nitrate in the presence of acetone or acetophenone: (where R 1 is an alkyl, cycloalkyl, phenyl, or other such group); and (where R 2 is a methyl or a phenyl).

  提供了一种制造异噁唑衍生物的方法，可以高产率地制造而不排放废物，并提供了一种新颖的异噁唑衍生物。通过在丙酮或苯乙酮存在下，将式（7）表示的1-炔基化合物与硝酸铁（III）反应，可以制备式（8）表示的异噁唑衍生物：（其中R1是烷基、环烷基、苯基或其他类似基团）；以及（其中R2是甲基或苯基）。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazoles Using Iron(III) Salts
  作者：C. Akira Horiuchi、Ken-ichi Itoh、Hiroshi Sakamaki、Noriko Nakazato、Atsuo Horiuchi、Ernst Horn

  DOI：10.1055/s-2005-916041

  日期：——

  by the reaction of alkenes or alkynes with ketones (acetone or acetophenone), as both a reagent and the solvent, by three methods: iron(lll) nitrate under reflux, iron(III) salt-nitrogen dioxide (NO;) at room temperature, and iron(III) nitrate under microwave irradiation (MW).

  3-酰基异恶唑是通过烯烃或炔烃与酮（丙酮或苯乙酮）反应合成的，既作为试剂又作为溶剂，通过三种方法合成：硝酸铁（III）在回流下，铁（III）盐-二氧化氮（NO ;) 在室温下，以及在微波辐射 (MW) 下的硝酸铁 (III)。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。