3,5-bis(azidomethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(azidomethyl)benzoic acid
• 化学式: C₉H₈N₆O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: FCYSMCJBVWVNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(azidomethyl)benzoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型低代树状大分子用于基因传递的构效关系

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究对于设计用于基因传递的理想基因载体至关重要。然而，由于缺乏简单的结构修饰方法，难以获得低代树枝状大分子的SAR信息。在这里，我们合成了一个新的基于刚性芳香族骨架的低代聚酰胺酰胺（PAMAM）树状聚合物家族。根据伯胺的数量，它们分为两种类型：含四胺的PAMAM（DL1-DL5）和含八胺的PAMAM（DL6-DL10））。由于引入了刚性芳族主链，低代PAMAM可以通过不同的疏水性脂族链更容易地改性。几种测定方法用于研究PAMAM树状大分子与质粒DNA的相互作用，结果表明它们不仅具有良好的DNA结合能力，而且还可以有效地将DNA浓缩成具有合适大小和Zeta电位的球形纳米颗粒。SAR研究表明，合成材料的基因转染效率不仅取决于其疏水链的结构，还取决于伯胺的数量。发现由油胺制得的含四胺的PAMAM（DL5）的转染效率最高，是HEK293细胞中lipofectamine 20

  DOI：

  10.1039/c8ob01767k

文献信息

• Amplifier molecules for enhancement of diagnosis and therapy
  申请人：The State of Oregon Acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US05135737A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Disclosed are amplifier molecules: various organic compounds having branched structures terminating with amine groups to which pharmacologically active groups can be chemically attached. A number of MRI contrast-enhancing agents were synthesized, each comprising plural active groups, such as stable nitroxides and complexes of trivalent metal cations. Such syntheses were successfully performed using a number of amplifiers having different branched structures, demonstrating the general utility of the pertinent chemistry in the synthesis of amplifiers having any of a wide variety of pharmacologically active groups. Amplifiers were also synthesized having linkers terminating with chemically reactive groups such as isothiocyanates, which render the amplifier bifunctional: attachable to polymers, biomacromolecules, or other biocompatible entity possessing multiple reactive sites such as terminal amines. Via such chemistry, the amplifiers are attachable to monoclonal antibodies for concentration of pharmacologically active groups at a desired site in the body.

  揭示了放大器分子：各种具有分支结构并以胺基终止的有机化合物，可在其上化学地连接药理活性基团。合成了多种MRI增强对比剂，每种包含多个活性基团，如稳定的亚硝基和三价金属阳离子的络合物。使用具有不同分支结构的多种放大器成功地进行了这些合成，展示了相关化学在合成具有各种药理活性基团的放大器方面的普遍实用性。还合成了具有终止于化学反应性基团（如异硫氰酸酯）的连接剂的放大器，使放大器具有双功能性：可连接到聚合物、生物大分子或其他具有多个反应位点（如末端胺基）的生物兼容实体。通过这种化学方法，可以将放大器连接到单克隆抗体，以便将药理活性基团浓集在体内所需的部位。
• 多胺类阳离子脂质、转基因载体及其制备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN108440426B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明提供一种多胺类阳离子脂质以及含有该阳离子脂质的转基因载体。本发明还公开了所述阳离子脂质和转基因载体的制备方法。本发明提供的阳离子脂质由不同长度的烃基链、苯环、三氮唑以及多胺分子组成，与辅助脂质二油酰磷脂酰乙醇胺作用后所形成的阳离子脂质体对DNA具有很好的阻滞性能，且具有较低的细胞毒性，同时具有较高的转染效率，阳离子脂质和转基因载体的制备方法简单、成熟、易于掌控。
• 树枝状分子类阳离子脂质、转基因载体及其制 备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN108395411B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供一种树枝状分子类阳离子脂质以及含有该阳离子脂质的转基因载体。本发明还公开了所述阳离子脂质和转基因载体的制备方法。本发明提供的阳离子脂质由不同长度的烃基链、苯环、三氮唑以及树枝状分子组成，与辅助脂质二油酰磷脂酰乙醇胺作用后所形成的阳离子脂质体对DNA具有很好的阻滞性能，且具有较低的细胞毒性，同时具有较高的转染效率，阳离子脂质和转基因载体的制备方法简单、成熟、易于掌控。
• Functional lipids based on [12]aneN₃ and naphthalimide as efficient non-viral gene vectors
  作者：Yong-Guang Gao、Uzair Alam、Quan Tang、You-Di Shi、Ying Zhang、Ruibing Wang、Zhong-Lin Lu

  DOI：10.1039/c6ob00917d

  日期：——

  Small organic non-viral gene vectors with the structural combinations of (aliphatic chain)–naphthalimide–[12]aneN₃ (11a, b) and naphthalimide–(aliphatic chain)–[12]aneN₃ (12a–c) were synthesized and fully characterized.

  使用具有结构组合的小型有机非病毒基因载体（脂肪链）-萘酰亚胺-[12]茂N3（11a，b）和萘酰亚胺-(脂肪链)-[12]茂N3（12a-c）被合成并进行了完全表征。
• 含有靶向基团及荧光基团的[12]aneN3类阳离 子脂质、转基因载体及其制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN105541799B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明提供一种含有靶向基团及荧光基团的[12]aneN 3 类阳离子脂质以及含有该阳离子脂质的转基因载体。本发明还公开了所述阳离子脂质和转基因载体的制备方法。本发明提供的阳离子脂质同时含有靶向基团胆酸和荧光基团萘酰亚胺，阳离子脂质形成的转基因载体细胞毒性较低，对肝癌细胞具有一定的靶向性，不仅能够在同一个细胞内监测载体/DNA复合物在细胞内的转运以及释放，而且对肝癌细胞具有一定的选择性，以促进基因治疗的发展，同时具有较高的转染效率；阳离子脂质和转基因载体的制备方法简单、成熟、易于掌控。