(E)-1-(oct-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(oct-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-oct-1-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃
• 分子量: 256.311
• InChiKey: ZLCRGCHHEHHPTM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 2-<4-(Trifluoromethyl)phenyl>-1,3,2-dioxaborolane 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(E)-1-(oct-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  共轭微孔聚合物作为多相配体用于高选择性氧化 Heck 反应

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00643

文献信息

• ZrCl2(η-C5Me5)2-AlHCl2·(THF)2: efficient hydroalumination of terminal alkynes and cross-coupling of the derived alanes
  作者：Philip Andrews、Christopher M. Latham、Marc Magre、Darren Willcox、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c2cc37537k

  日期：——

  with exceptional chemo-, regio- and stereoselectivity under efficient ZrCl(2)(eta-C(5)Me(5))(2) catalysis (2-5 mol%). The resulting vinyl alanes undergo palladium cross-coupling with a wide range of sp(2) electrophiles (aryl, heteroaryl and vinyl halides/pseudohalides) in good to excellent yields.

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• Direct <i>trans</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Alkynes in Two-Chamber Reactors and Continuous Flow
  作者：Karoline T. Neumann、Sebastian Klimczyk、Mia N. Burhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acscatal.6b01045

  日期：2016.7.1

  efficient trans-selective hydrogenation of alkynes under low hydrogen pressure and low reaction temperatures is reported, applying a commercially available ruthenium hydride complex. The developed reaction conditions, which tolerate a variety of functional groups, are carried out in a two-chamber setup with ex situ generated hydrogen. The reaction setup is highly suitable for deuterium labeling. The trans-selective

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。
• Alkenyldimethyl(2-thienyl)silanes, Excellent Coupling Partner for the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Kazushi Hosoi、Kyoko Nozaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.138

  日期：2002.2

  Introduction of a 2-thienyl group to the silicon atom of alkenylsilanes promoted the cross-coupling reaction with aryl halides mediated by tetrabutylammonium fluoride and a palladium catalyst. The reaction proceeded under extremely mild conditions to afford arylalkenes in high yields.

  在烯基硅烷的硅原子上引入 2-噻吩基团，可促进与芳基卤化物在四丁基氟化铵和钯催化剂的介导下发生交叉偶联反应。反应在极其温和的条件下进行，并以高产率得到芳基烯烃。
• Covalent Organic Framework as a Heterogeneous Ligand for the Regioselective Oxidative Heck Reaction
  作者：Jiyao Han、Xiaowei Sun、Xiao Wang、Qiong Wang、Shenghuai Hou、Xin Song、Yingqin Wei、Rongyu Wang、Wenhua Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00061

  日期：2020.2.21

  A simple imine-based covalent organic framework (COF) as heterogeneous ligand for Pd-II-promoted Hcck reaction is reported. Good regioselectivity for a wide range of electronically unbiased olefins is obtained (linear/branched >100:1 in most cases). Related tests and density functional theory calculations are used to explore the reason underlying the high selectivity. This research opens a route for COF as an intriguing platform to control regioselectivity catalysis.